cis-3-Hexenol

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cis-3-Hexenol

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Strukturformel
Strukturformel von cis-3-Hexenol
Allgemeines
Name cis-3-Hexenol
Andere Namen
  • Blätteralkohol
  • (Z)-3-Hexen-1-ol
  • cis-Hex-3-en-1-ol
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 928-96-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,847 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

156,5 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: keine S-Sätze
LD50
  • 7 g·kg−1 (Maus, oral)[5][6]
  • 4,7 g·kg−1 (Ratte, oral)[7][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

cis-3-Hexenol oder auch Blätteralkohol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Alkohole. Die ölige Flüssigkeit riecht stark nach frisch geschnittenem Gras und zählt zu den grünen Blattduftstoffen.[8]

Vorkommen und Darstellung

cis-3-Hexenol kommt in den Blüten und Blättern verschiedener Blumen (z. B. Tulpen), Früchten (z. B. Äpfeln, Bananen, Trauben, Ananas[9]) und in den Blättern der Teepflanze vor. Auch der Ester mit Essigsäure, Essigsäurehex-3-enylester, kommt in vielen Pflanzen vor. cis-3-Hexenol wird heute neben der Extraktion aus Pflanzen und Früchten synthetisch hergestellt.

Datei:Cis-3-Hexenol synthesis is.svg
Darstellung von cis-3-Hexenol

Die Synthese erfolgt aus Alkoxyphenolen durch Hydrierung, Ringöffnung durch Ozonolyse und anschließende Reduktion zum Alkohol.[10]

Eigenschaften

cis-3-Hexenol ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich sehr wenig in Wasser[1], dagegen gut in Ethanol löst.[2] Der Duft wird schon in einer Konzentration von 70 ppb wahrgenommen; ein deutlicher Geruch nach grünen Früchten tritt ab etwa 30 ppm auf.[9] Die orale Giftigkeit ist gering: im Tierversuch mit Mäusen und Ratten wurden LD50-Werte von 4,7 g/kg (Ratte[5]) und 7 g/kg (Maus[7]) ermittelt.[6]

Verwendung

cis-3-Hexenol wird als Duftstoff in Tee, Parfüm (z. B. von Veilchenduft) [11] und Lebensmitteln[9] sowie als Ausgangsmaterial für die Synthese von 2-trans-6-cis-Nonadien-1-ol, 2-trans-6-cis-Nonadien-1-al und Essigsäurehex-3-enylester verwendet.

Die Substanz wird bei vielen Pflanzen - neben dem Essigsäurehex-3-enylester - nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Cis-3-Hexenol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. Taylor & Francis, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ↑ 3,0 3,1 Datenblatt cis-3-Hexen-1-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
  4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ↑ 5,0 5,1 Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 7, 1969, S. 451.
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 Cis-3-Hexenol bei ChemIDplus.
  7. ↑ 7,0 7,1 Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, 1974, S. 909.
  8. ↑ 8,0 8,1 John D’Auria: Die Welt der Naturstoffe: Untersuchungen von Esterverbindungen und Acyltransferasen am Modellsystem Arabidopsis thaliana. (PDF) In: Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena: Tätigkeitsbericht 2008.
  9. ↑ 9,0 9,1 9,2 George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 797–798.
  10. ↑ U.S. Patent 3962354.
  11. ↑ chemistryworld.de.