Cinnolin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Cinnolin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6N2 | ||||||
| CAS-Nummer | 253-66-7 | ||||||
| PubChem | 9208 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Cinnolin ist eine heterocyclische, aromatische benzokondensierte organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es ist isomer zu Phthalazin.
Herstellung
Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute.[4]
Derivate
Cinnolin ist die Ausgangsstruktur für viele Derivate.[5]
- Cinnolin-Hydrochlorid C8H6N2·HCl, CAS: 5949-24-6
- Cinnolin-4-carbonsäure C9H6N2O2, CAS: 21905-86-2
- 4(1H)-Cinnolinon C8H6N2O, CAS: 18514-84-6
- Benzo[c]cinnolin C12H8N2, CAS: 34524-78-2
- Cinoxacin (ein Antibiotikum)
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ M. Busch, A. Rast: Ueber das Cinnolin., Chem. Ber. 1897, 30, 521–527. doi:10.1002/cber.189703001103.
- ↑ 2,0 2,1 J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.
- ↑ Cinnolin-Derivate bei Chemicalland21.