Chlorpropamid

Chlorpropamid

Strukturformel
Struktur des Chlopropamids
Allgemeines
Freiname Chlorpropamid
Andere Namen
  • Chlorpropamidum
  • 4-Chlor-N-(propylcarbamoyl)benzensulfonamid
Summenformel C10H13N2O3S
CAS-Nummer 94-20-2
PubChem 2727
ATC-Code

A10BB02

DrugBank APRD00029
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidiabetikum

Eigenschaften
Molare Masse 276,74 g·mol−1
Schmelzpunkt

126−129 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 312-332-351
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21-22-40
S: 22-36
LD50
  • 2000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[5]
  • 580 mg·kg−1 (intraperitoneal, Ratte)[5]
  • 1039 mg·kg−1 (oral, Meerschweinchen)[5]
  • 1546 mg·kg−1 (oral, Maus)[5]
  • 800 mg·kg−1 (oral, Hund)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Chlorpropamid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Sulfonylharnstoffe, der zur Behandlung von Diabetes mellitus eingesetzt wird. Es ist ein weißes, kristallines Pulver.[1]

Geschichte

Chlorpropamid war in Deutschland ab 1958 im Handel und wird derzeit nicht mehr angewandt.[6] In der Schweiz ist es seit 1978 erhältlich, allerdings ausschließlich in Kombination mit Metformin.[7]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Chlorpropamid verstärkt die Wirkung des Antidiuretischen Hormons (ADH).[6]

Pharmakokinetik

Die Halbwertszeit im Körper beträgt 25–42 Stunden; die Chlorpropamid-Metaboliten sind wahrscheinlich nicht wirkaktiv. Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich als wasserlösliches Natriumsalz über den Urin.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Chlorpropamid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  2. 2,0 2,1 Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Stoffe E - O.. Springer DE, 1993, ISBN 354052688-9, S. 908 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Chlorpropamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011..
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 MSDS bei Pfizer.
  6. 6,0 6,1 Klinische Neuroendokrinologie, Klaus von Werder, Springer Verlag, 2. Ausgabe 2005, ISBN 978-3-540-21864-7, S. 101.
  7. Chlorpropamid bei PharmaWiki.ch.