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Chinacridon-Pigmente (QACs) sind eine Gruppe organischer Pigmente, die sich von der Grundstruktur des Chinacridons ableiten. Die ersten Vertreter der Pigmentklasse wurden im Jahr 1935 hergestellt, blieben jedoch zunächst ohne kommerzielle Bedeutung. Obwohl es über hundert Vertreter der Pigmentklasse gibt, davon viele mit mehreren Modifikationen, haben nur wenige eine Bedeutung auf dem Pigmentmarkt erlangt.[1] Ebenfalls zur Gruppe der Chinacridonpigmente werden die Chinacridonchinon-Pigmente gezählt.
Aufbau
| C.I. Name | C.I. Constitution Number | Farbe | Anzahl Modifikationen | Vollständiger Name | Bild |
|---|---|---|---|---|---|
| Pigment Violet 19 | 73900 | bläuliches rot bis rotviolett | 4 | Chinacridon, β-Modifikation |  |
| Chinacridon, γ-Modifikation |  | ||||
| Pigment Red 122 | 73915 | bläuliches rot (magenta, pink) | 3 | 2,9-Dimethylchinacridon |  |
| Pigment Red 202 | 73907 | bläuliches rot bis violett | 3 | 2,9-Dichlorochinacridon |  |
| Pigment Red 207 | 73900 + 73920 | gelbliches rot | 1 | Mischkristall aus Chinacridon und 4,11-Dichlorochinacridon |  |
| Pigment Red 209 | 73905 | rot | 1 | 3,10-Dichlorochinacridon |  |
Eigenschaften
Das unsubstituierte Chinacridon (C.I. Pigment Violet 19) zeigt eine rote (γ-Modifikation) bis rotviolette (β-Modifikation) Farbe. Substituierte Chinacridone weisen Farben von hochrot (C.I. Pigment Red 209), korallrot (C.I. Pigment Red 207) bis magenta und rosa (C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 202) auf. Chinacridonchinonpigmente weisen meist Farben im Orangebereich auf, die im Vergleich zu Chinacridonen relativ trüb sind. Der abgedeckte Bereich umfasst goldgelb (C.I. Pigment Orange 49), rotorange (C.I. Pigment Orange 48) bis Maronibraun (C.I. Pigment Red 206) .[2]
Chinacridonpigmente verfügen über eine sehr gute Wetterechtheit, eine hohe Farbstärke und eine erzeugen sehr reine Farben. Die chemische Beständigkeit, sowie die Temperaturstabilität der meisten Vertreter ist ebenfalls herausragend. Typisch für Chinacridonpigmente ist das mäßige Deckvermögen (und somit eine hohe Transparenz) und die oft schlechte Dispergierbarkeit. Chinacridonchinonpigmente weisen demgegenüber eine leicht schlechtere Wetterechtheit auf.
Verwendung
Pigment
Chinacridone werden aufgrund ihrer Eigenschaften, insbesondere der guten Wetterechtheit zur Einfärbung von Lacken (etwa Industrie- und Autolacke), Druckfarben, Künstlerfarben, witterungsbeständiger Dispersionsanstrichfarben, Kunststoffeinfärbungen u. v. m. verwendet. Die kommerziell bedeutendsten Vertreter sind die β- und γ-Modifikationen des unsubstituierten Chinacridons (C.I. Pigment Violet 19), sowie 2,9-Dimethylchinacridon (C.I. Pigment Red 122). Chinacridonchinonpigmente sind Spezialitäten für goldfarbene Metalliclacke und werden hauptsächlich in den USA verwendet.[1]
Organischer Halbleiter
Chinacridone sind Organische Halbleiter (p-Typ) aus der Klasse der konjugierten Moleküle. Aufgrund der photoelektrischen Eigenschaften[3] und der hohen Beständigkeit lassen sich Chinacridonpigmente zur Herstellung relativ langlebiger organischer Solarzellen[4] verwenden. Als Adsorbat eignen sich Chinacridonpigmente z. B. dazu, Titandioxid-Photokatalysatoren für den Spektralbereich des sichtbaren Lichtes zu sensibilisieren[5]. Chinacridonpigmente werden auch bei der Entwicklung hocheffizienter organischer Leuchtdioden (OLED) als Dotiersubstanz in der organischen Emitterschicht (z. B.[6]) eingesetzt, um die Elektrolumineszenz-Quantenausbeute zu steigern[7].
Fluorophor
Lösliche Chinacridonderivate (v. a. alkylierte Chinacridonpigmente) eignen sich als Fluoreszenzsonde in der Molekularbiologie[8] und lassen sich als Fluoreszenzsensor zum Nachweis von Metallionen verwenden[9].
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 W. Herbst, K. Hunger: Industrial Organic Pigments. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3527305769, S. 462ff.
- ↑ synthetic organic pigments. quinacridone. In: handprint. watercolors. Abgerufen am 2010 (english).
- ↑ M. Hiramoto et al.: Photoinduced Hole Injection Mul-tiplication in p-Type Quinacridone Pigment Films. In: Jpn. J. Appl. Phys. 35/1996, S. L349–L351.
- ↑ K. Manabe et al.: Long-life Organic Solar Cell Fabrication using Quinacridone Pigment. In: Chem. Lett: 1987, S. 609–612.
- ↑ H. Ding et al.: Preparation and characterization of mesoporous SBA-15 supported dye-sensitized TiO2 photocatalyst. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 169/2005, S. 101–107.
- ↑ J. Kalinowski et al.: Injection-controlled and volume-controlled electroluminescence in organic light-emitting diodes. In: Synthetic Metals '76/1996, S. 77–83.
- ↑ Z. H. Kafafi et al.: Electroluminescent properties of functional pi-electron molecular systems. In: Pure Appl. Chem. 71/1999, S. 2085–2094.
- ↑ J. A. Smith et al.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14/2004, S. 151–171.
- ↑ G. Klein et al.: A fluorescent metal sensor based on macrocyclic chelation. In: Chem. Commun. 6/2001, S. 561–562.
