Canavanin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Canavanin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12N4O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 543-38-4 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 176,18 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser: <100 g·l−1 [2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
5900 mg·kg−1 (Ratte, subcutan) [2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Canavanin ist eine giftige, nicht-kanonische, nicht-proteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut, es kann aber dann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall des Proteins führt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Holger Knapp, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.