Bromethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromethan
Andere Namen	Ethylbromid
Summenformel	C2H5Br
CAS-Nummer	74-96-4
PubChem	6332
Kurzbeschreibung	farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	108,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,46 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−119 °C[2]
Siedepunkt	38 °C[2]
Dampfdruck	507 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	9 g·l−1 in Wasser (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-351-332-302 P: 210-​281 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20/22-40 S: (2)-36/37
LD50	1350 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromethan (auch Ethylbromid, Abk.: EtBr) ist ein Bromderivat des Ethans und somit ein Halogenalkan. Es darf nicht mit Brommethan (CH₃Br) verwechselt werden.

Darstellung

Im Labor kann Bromethan durch Umsetzung von Ethanol mit Phosphortribromid PBr₃ dargestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht Phosphonsäure PH(OH)₂O.

Eigenschaften

Chemische und physikalische Eigenschaften

Bromethan ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer als Luft sind. Mit Luft bilden Bromethan-Dämpfe entzündbare explosionsfähige Gemische.

Bei Erhitzung zersetzt es sich unter Bildung von Ethen und Bromwasserstoff.

Durch das elektronegative Brom ist das benachbarte Kohlenstoffatom positiv polarisiert. Somit fungiert Bromethan in vielen chemischen Reaktionen als elektrophiles Reagenz.

Verwendung

Bromethan findet vielseitige Verwendung bei der organisch-chemischen Synthese, speziell zur Einführung von Ethylgruppen in organische Verbindungen. In Grignard-Reaktionen wird die Ethylgruppe des Bromethans zu einem Kohlenstoff-Nukleophil "umgepolt", was eine Reihe weiterer Syntheseanwendungen eröffnet.

Früher wurde es für Narkosezwecke verwendet.

Sicherheitshinweise

Hautkontakt, Einatmen und Verschlucken von Bromethan ist gesundheitsschädlich. Augen, Atmungsorgane und Haut werden durch Bromethan stark gereizt. Bei Resorption durch die Haut sind Leber-, Lungen- und Nierenschäden möglich. In Tierversuchen wurde die krebserregende Wirkung von Bromethan eindeutig nachgewiesen.^[1] Bromethan besitzt außerdem narkotisierende Wirkung.^[1]

Sonstiges

Die in Publikationen häufig anzutreffende Kurzformel EtBr für Bromethan geht auf die international anerkannte Abkürzung Et für die Ethylgruppe zurück. In den biowissenschaftlichen Fachgebieten kann dies zu Verwechselungen führen, denn dort wird EtBr als Kurzform für den Phenanthridin-Farbstoff Ethidiumbromid verwendet, der als Nachweisreagenz für Nukleinsäuren dient.

Einzelnachweise