Bioresmethrin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Bioresmethrin
Andere Namen	5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,3R)- 2,2-dimethyl-3- (2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylat (+)-trans-(5-Phenylmethyl-3-furanyl)methyl-2,2- dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)- cyclopropancarboxylat 5-Benzyl-3-furylmethyl-trans-chrysanthemat
Summenformel	C22H26O3
CAS-Nummer	28434-01-7
PubChem	12708735
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	338,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,050 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	32 °C[1]
Siedepunkt	> 180 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
LD50	1240 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 10.000 mg·kg−1 (dermal Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bioresmethrin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide (genauer ein Ester der Chrysanthemsäure) und einer der beiden stereoisomeren Bestandteile von Resmethrin.

Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Bioresmethrin kann aus Chrysanthemsäure gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Bioresmethrin ist ein brennbarer farbloser lichtempfindlicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 180 °C.^[1] Das technische Produkt liegt in Form einer Paste, Wachs oder hochviskösen Flüssigkeit vor, deren Farbe farblos, gelb bis rot braun ist.^[7]

Verwendung

Bioresmethrin wird als Insektizid und Insekten-Wachstumsregulator verwendet.^[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist zur Zeit kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[8]

Für den Einsatz als Biozid wurde Bioresmethrin noch 2007 im Anhang I zur EG-Verordnung 1451/2007 als zugelassener „alter Wirkstoff“ aufgeführt. Damit war die Auflage verbunden, an einem Bewertungsverfahren teilzunehmen.^[9] Die Substanz wurde allerdings aus diesem Review-Programm zurückgezogen und darf heute innerhalb der EU nicht mehr als Biozid verwendet werden. Ein Anwendungsfall von Bioresmethrin war die Bekämpfung von Motten und Brotkäfern in Lebensmittellagern. ^[10]

Einzelnachweise