| Strukturformel | |||||||||||||||
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| (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Bifonazol | ||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||
| Summenformel | C22H18N2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 60628-96-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 2378 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB04794 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Nein | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 310,39 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
142 °C [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
57 mg·kg−1 (Maus i.v.) [5] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Bifonazol ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole, die aufgrund ihrer antimykotischen Wirkung als Arzneistoff zur Behandlung von Pilzerkrankungen von Haut und Nägeln (Dermatophytosen) verwendet wird. Neben seinem breiten Wirkungsspektrum zeichnet sich Bifonazol durch eine lange Persistenz auf der Haut aus. Die Wirkungsweise des Bifonazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosteroldemethylase, das für die Synthese von Ergosterol, einem wichtigen Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt. Wegen der dadurch hervorgerufenen Hemmung der Vermehrung der Pilze bezeichnet man die Wirkung von Bifonazol auch als fungistatisch.
Stereoisomerie
Bifonazol ist chiral, es gibt zwei Enantiomere: (R)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol [= (R)-Form] und (S)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol [= (S)-Form]. Als Arzneistoff wird racemisches Bifonazol eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch aus (R)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol und (S)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol.
Einzelnachweise
- ↑ The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 199, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Bifonazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Bifonazole CRS beim EDQM, abgerufen am 9. Mai 2008.
- ↑ Bifonazol bei ChemIDplus.
Handelsnamen
Antifungol (D), Bifomyk (D), Bifon (D), Canesten Bifonazol (A), Canesten Extra Bifonazol (D), Mycospor (D)
- Kombinationspräparate
Canesten Bifonazol comp (A), Canesten Extra Nagelset (A)
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