Benzolboronsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Benzolboronsäure
Allgemeines
Name Benzolboronsäure
Andere Namen
  • Dihydroxy(phenyl)boran
  • Phenylboronsäure
Summenformel C6H7BO2
CAS-Nummer 98-80-6
PubChem 66827
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 121,93 g·mol−1
Schmelzpunkt

216–219 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-24/25
LD50

740 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzolboronsäure, auch bekannt als Phenylboronsäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoboronsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Es gibt zahlreiche Methoden, um Benzolboronsäure zu synthetisieren. Eine verbreitete Synthese verwendet Phenylmagnesiumbromid und Trimethylborat zur Bildung des entsprechenden Esters, der dann durch Hydrolyse in Phenylboronsäure umgesetzt wird.[4]

PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr
PhB(OMe)2 + H2O → PhB(OH)2 + MeOH

Eigenschaften

Benzolboronsäure ist ein farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff.[1][2]

Verwendung

Benzolboronsäure wird bei zahlreichen Kreuz-Kupplungsreaktionen verwendet. Im Jahr 1979 fanden Miyarura und Suzuki eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung Bildungsreaktion (heute als Suzuki-Kupplung bezeichnet) ​​welche Arylboronsäuren mit Halogenaromaten unter katalytischer Verwendung von Palladium-Phosphan-Komplexen zu Biphenylderivaten oder Vinylaromaten umsetzen.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Phenylboronic acid, purum, 97,0 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Benzolboronsäure bei Merck, abgerufen am 13. August 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Robert M. Washburn, Ernest Levens, Charles F. Albright, Franklin A. Billig: Benzeneboronic anhydride. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 68 (1963); Vol. 39, p. 3 (1959); PDF.
  5. Miyaura, N.; Suzuki, A.: Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun.. Nr. 19, 1979, S. 866. doi:10.1039/C39790000866.

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