Benzolboronsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Benzolboronsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7BO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 98-80-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 66827 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 121,93 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
740 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Benzolboronsäure, auch bekannt als Phenylboronsäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoboronsäuren.
Gewinnung und Darstellung
Es gibt zahlreiche Methoden, um Benzolboronsäure zu synthetisieren. Eine verbreitete Synthese verwendet Phenylmagnesiumbromid und Trimethylborat zur Bildung des entsprechenden Esters, der dann durch Hydrolyse in Phenylboronsäure umgesetzt wird.[4]
- PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr
- PhB(OMe)2 + H2O → PhB(OH)2 + MeOH
Eigenschaften
Benzolboronsäure ist ein farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff.[1][2]
Verwendung
Benzolboronsäure wird bei zahlreichen Kreuz-Kupplungsreaktionen verwendet. Im Jahr 1979 fanden Miyarura und Suzuki eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung Bildungsreaktion (heute als Suzuki-Kupplung bezeichnet) welche Arylboronsäuren mit Halogenaromaten unter katalytischer Verwendung von Palladium-Phosphan-Komplexen zu Biphenylderivaten oder Vinylaromaten umsetzen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Phenylboronic acid, purum, 97,0 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Benzolboronsäure bei Merck, abgerufen am 13. August 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Robert M. Washburn, Ernest Levens, Charles F. Albright, Franklin A. Billig: Benzeneboronic anhydride. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 68 (1963); Vol. 39, p. 3 (1959); PDF.
- ↑ Miyaura, N.; Suzuki, A.: Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun.. Nr. 19, 1979, S. 866. doi:10.1039/C39790000866.