Atracurium

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Strukturformel
Strukturformel von Atracurium
Allgemeines
Freiname Atracurium
Andere Namen
  • IUPAC: 5-[3-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]- 6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H- isochinolin-2-yl]propanoyloxy] pentyl- 3-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]- 6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H- isochinolin-2-yl]propanoat
  • Atracuriumbesilat
Summenformel C53H72N2O122+
CAS-Nummer
  • 64228-79-1
  • 64228-81-5 (Atracurium·Besilat)
PubChem 47319
ATC-Code

M03AC04

DrugBank DB00732
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 929,15 g·mol−1
  • 1243,48 g·mol−1 (Atracurium·Besilat)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Besilat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

T
Giftig
Atracurium·Besilat
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 27/28-36/37-45
LD50

> 50 mg·kg−1 (Ratte p.o.)(Besilat) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Atracurium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Muskelrelaxanzien, welcher bei Operationen und in der Intensivmedizin eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Atracurium wird eingesetzt, um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z. B. maschinelle Beatmung zu erzielen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Eine Wirkungsverlängerung bzw. Verstärkung bei gleichzeitiger Anwendung mit Aminoglykosiden, Schleifendiuretika, Magnesium, Lithium, Suxamethonium oder volatilen Anästhetika ist möglich.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Durch eine Histaminfreisetzung kann es zu Hautrötung, Herzrhythmusstörungen, Blutdruckabfall und Bronchospasmus kommen. Das cis-Isomer Cisatracurium führt im Gegensatz zu Atracurium nicht zu einer Histaminfreisetzung. Dem Metabolit Laudanosin wird zugeschrieben, zerebrale Krämpfe auszulösen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Atracurium als peripher wirkendes Muskelrelaxans bindet kompetitiv an den Acetylcholinrezeptor der motorischen Endplatte, ohne eine Depolarisation auszulösen. Die Wirkung des Acetylcholins wird dadurch blockiert.

Metabolismus

1/3 des Atracurium zerfällt spontan (Hofmann-Eliminierung), 2/3 werden unspezifisch durch Esterasen im Blutplasma gespalten (Esterhydrolyse). Als Abbauprodukte entstehen Pentametyldiacrylat, Laudanosin, quarternäre Säuren und Alkohol.

Sonstige Informationen

Chemische Informationen

Das Benzylisochinolinderivat Atracurium gehört chemisch zu den Estern, Tetrahydropyridin-Derivaten und Phenolethern. Es ist ein Gemisch aus zehn verschiedenen Stereoisomeren.

Geschichtliches

Atracurium wurde von John B. Stenlake 1974 synthetisiert. In Deutschland wurde Atracurium 1987 zugelassen.

Handelsnamen

Monopräparate

Tracrium (D, A, CH), diverse Generika (D)

Weblinks

Literatur

  • Striebel, H.W.: Die Anästhesie. Schattauer, 2003. ISBN 978-3-7945-1985-9.
  • Forth, W., Henschler, D., Rummer, W., Förstermann, U., Starke, K.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Urban & Fischer, 2001. ISBN 978-3-437-42520-2.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Atracurium besylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Atracuriumbesilat beim EDQM, abgerufen am 20. Juni 2009.
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