Antimycin A
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Antimycin A1 | |||||||||||||||
Andere Namen |
3-Methylbutansäure 3-((3-(formylamino)- 2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl- 2,6-dimethyl-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-yl ester | |||||||||||||||
Summenformel | C28H40N2O9 | |||||||||||||||
CAS-Nummer | 1397-94-0 | |||||||||||||||
PubChem | 12550 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle [1] | |||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 548,63 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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LD50 | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Antimycin A, genauer Antimycin A1, ist ein Antibiotikum aus Streptomyceten und ein Hemmstoff der Atmungskette. Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.
Wirkungsweise
Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1 Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Antimycin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Antimicrobial Agents and Chemotherapy Vol. -, Pg. 757, 1966.