Antimycin A

Antimycin A

Strukturformel
Strukturformel von Antimycin A1
Allgemeines
Name Antimycin A1
Andere Namen

3-Methylbutansäure 3-((3-(formylamino)- 2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl- 2,6-dimethyl-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-yl ester

Summenformel C28H40N2O9
CAS-Nummer 1397-94-0
PubChem 12550
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 548,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

149−150 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-400
P: 264-​273-​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 26-36/37/39-45
LD50
  • 2,9 mg·kg−1 (Ente, oral) [4]
  • 1,8 mg·kg−1 (Meerschweinchen, oral) [4]
  • 55 mg·kg−1 (Maus, oral) [4]
  • 28 mg·kg−1 (Ratte, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Antimycin A, genauer Antimycin A1, ist ein Antibiotikum aus Streptomyceten und ein Hemmstoff der Atmungskette. Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

Wirkungsweise

Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1 Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Antimycin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Antimicrobial Agents and Chemotherapy Vol. -, Pg. 757, 1966.