Ameisensäurepropylester

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

IUPAC: Propylmethanoat
Propylformiat
Methansäurepropylester

C₄H₈O₂

110-74-7

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch^[1]

Eigenschaften

88,11 g·mol⁻¹

flüssig

0,906 g·cm⁻³ ^[1]

−93 °C ^[1]

80 - 82 °C ^[1]
28 - 29 °C (100 mmHg)^[2]

Dampfdruck

67 hPa (20 °C)^[3]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser (28 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[4]
löslich in Ethanol^[4]

Brechungsindex

1,375 - 1,38 (20 °C)^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[5]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-319-336

P: 210-240-280-261-305+351+338 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[5]


Leicht- entzündlich	Reizend
(F)	(Xi)

R- und S-Sätze

R: 11-67-36/37

S: 9-16-24-33

MAK

3980 mg·kg⁻¹ (oral, Ratte)^[1]^[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ameisensäurepropylester (IUPAC : Propylmethanoat, auch Propylformiat) ist der Ester aus n-Propanol und Ameisensäure.

Darstellung

Ameisensäurepropylester kann aus Ameisensäure und n-Propanol durch Veresterung dargestellt werden.^[8]

Eigenschaften

Propylformiat kann durch Reaktion mit Wasser in Umkehrung der Bildungsreaktion verseift, d.h. gespalten werden. Die Hydrolyse kann sowohl durch Säuren, als auch durch Basen katalysiert werden. Die thermische Zersetzung von Propylformiat bei 360 - 400 °C liefert zunächst Propen und Ameisensäure, die dann weitere Zersetzungsprodukte bildet.^[9]

Sicherheitshinweise

Ameisensäurepropylester bildet mit Luft im Konzentrationsbereich von 2,4 bis 7,8 % explosive Gemische.^[1] Sein Flammpunkt liegt bei -4 °C^[1], die Selbstentzündungstemperatur bei 450 °C.^[1]

Weblinks

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Datenblatt Ameisensäurepropylester bei Acros, abgerufen am 9. August 2011.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt bei The Good Cents Company
↑ Datenblatt Propyl formate, purum, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2011.
↑ ^4,0 ^4,1 Eintrag bei www.chemexper.com
↑ ^5,0 ^5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-74-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ P. M. Jenner, E. C. Hagan, J. M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: "Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity" in Food and Cosmetics Toxicology 1964, 2, S. 327-343. doi:10.1016/S0015-6264(64)80192-9
↑ A-M. Udrea, C. Bolcu, D. Modra: "The obtain of Propyl Formate through the Esterification of the Formic Acid and of the Propylic Alcohol" in Annals of West University of Timisoara: Series of Chemistry 2008. Abstract
↑ R. B. Anderson, H. H. Rowley: "Kinetics of the thermal decomposition of n-propyl and isopropyl formates" in J. Phys. Chem 1943, 47(6), S. 454-463. Abstract

[Acros-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Datenblatt Ameisensäurepropylester bei Acros, abgerufen am 9. August 2011.

[GCC-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt bei The Good Cents Company

[Sigma-3] Datenblatt Propyl formate, purum, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2011.

[ChemExper-4] 4,0 ^4,1 Eintrag bei www.chemexper.com

[CLP_510343-5] 5,0 ^5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-74-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[6] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Jenner-7] P. M. Jenner, E. C. Hagan, J. M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: "Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity" in Food and Cosmetics Toxicology 1964, 2, S. 327-343. doi:10.1016/S0015-6264(64)80192-9

[8] A-M. Udrea, C. Bolcu, D. Modra: "The obtain of Propyl Formate through the Esterification of the Formic Acid and of the Propylic Alcohol" in Annals of West University of Timisoara: Series of Chemistry 2008. Abstract

[Anderson-9] R. B. Anderson, H. H. Rowley: "Kinetics of the thermal decomposition of n-propyl and isopropyl formates" in J. Phys. Chem 1943, 47(6), S. 454-463. Abstract

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