Acetyliodid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Acetyliodid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Acetyliodid | |||||||||||||||
| Summenformel | C2H3IO | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 507-02-8 | |||||||||||||||
| PubChem | 10483 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 169,95 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
2,0674 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
108 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Reagiert mit Wasser[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Acetyliodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Iodverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Acetyliodid kann durch Reaktion von Acetaldehyd mit Iod gewonnen werden.[5]
- $ \mathrm {C_{2}H_{4}O+I_{2}\longrightarrow HI+C_{2}H_{3}IO} $
Eigenschaften
Acetyliodid ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche rote bis dunkelrote Flüssigkeit.[1]
Verwendung
Acetyliodid bildet sich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Essigsäure während des klassischen Monsanto-Prozesses oder des Hoechst-Celanese-Prozesses durch eine Rhodium-katalysierte Bildung aus Methyliodid und Kohlenmonoxid. Mit Wasser reagiert es zu Iodwasserstoff und Essigsäure.[3]
- $ \mathrm {C_{2}H_{3}IO+H_{2}O\longrightarrow HI+C_{2}H_{4}O_{2}} $
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Acetyl Iodide bei TCI Europe, abgerufen am 21. Januar 2012.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 507-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Vieweg+Teubner, 2009, ISBN 978-3-83480581-2 (Seite 100 in der Google Buchsuche).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Acetyl iodide in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.