Acetosyringon

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Strukturformel
Struktur von Acetosyringon
Allgemeines
Name Acetosyringon
Andere Namen

3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon

Summenformel C10H12O4
CAS-Nummer 2478-38-8
PubChem 17198
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 196,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

123–124 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetosyringon ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Das in nicht völlig reinem Zustand hellbraune Pulver löst sich wenig in Wasser. Acetosyringon ist einer der Stoffe, die von verwundeten Pflanzenzellen abgesondert werden, und ist daher ein sekundärer Pflanzenstoff. Außerdem spielt es als Pheromon eine Rolle im Stoffwechsel von Insekten.[5]

Verwendung

Acetosyringon hat Bedeutung für die Pflanzenbiotechnologie. Es wird dort als Zusatz bei der Transformation mit Agrobakterien verwendet, da es, wie mehrere andere Phenolderivate in der Lage ist, eine Infektion mit dem Bakterium Agrobacterium tumefaciens hervorzurufen, die dazu benutzt werden kann, beliebiges Genmaterial in die Pflanze einzuschleusen.[6] Dies gilt im Besonderen für einkeimblättrige Pflanzen (Monokotyle), welche sich ohne diesen Zusatz schlecht oder gar nicht transformieren lassen. Allerdings zählen zu diesen alle wichtigen Getreide wie Mais, Weizen, Roggen, Reis und Hafer.

Darüber hinaus kann Acetosyringon die Aktivität von Peroxidasen und Oxidasen verstärken.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Datenblatt Acetosyringon bei Carl Roth, abgerufen am 22. März 2010.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Acetosyringon bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Acetosyringon auf Pherobase.
  6. U.S. Patent 6483013.
  7. U.S. Patent 5912405.

Weblinks

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