3-Hydroxybutansäure
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- Reizender Stoff
- Carbonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3-Hydroxybutansäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 441 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
3-Hydroxybutansäure, veraltet auch 3-Hydroxybuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäuren und substituierten Alkohole. Sie kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybutansäure und (S)-3-Hydroxybutansäure] vor. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Vorkommen
D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor, es ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Es entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-beta-Hydroxybutyrat–Dehydrogenase. Es wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.
Darstellung
Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte 3-Hydroxybutansäure.[5]
Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet[5], das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybutansäure umgewandelt werden kann.
Reaktionen
Beim Erhitzen von 3-Hydroxybutansäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure [5]
Verwendung
Industriell kann 3-Hydroxybutansäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.[6]
Siehe auch
- 4-Hydroxybutansäure
- D-beta-Hydroxybutyrat–Dehydrogenase
- 2-Amino-3-hydroxybuttersäure
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 300-85-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Material Safety Data Sheet 3-Hydroxybutyric Acid (coleparmer).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 3-Hydroxybutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag. Der Name „Beilstein“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ Freepatentsonline: Extraction agent for poly-D-(–)-3-hydroxybutyric acid.