2-Ethoxyethanol

2-Ethoxyethanol

Strukturformel
Struktur von 2-Ethoxyethanol
Allgemeines
Name 2-Ethoxyethanol
Andere Namen
  • Ethylglycol
  • Ethylenglycolmonoethylether
  • Cellosolve, Ethyl cellosolve
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 110-80-5
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

135 °C[1]

Dampfdruck

5,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1] und vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-360FD-331-302
P: 210-​201-​271-​308+313-​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 60-61-E20/21/22-10
S: 53-45
MAK

7,5 mg·m−3, 2 ml·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethoxyethanol, auch Ethylglycol ist eine farblose, leicht nach Diethylether riechende, giftige Flüssigkeit, die sowohl zu den Alkoholen, als auch zu den Ethern zählt.

Darstellung und Eigenschaften

Ethylglycol wird durch die Reaktion von Ethylenoxid mit Ethanol hergestellt. Die farblose Flüssigkeit ist beliebig mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischbar. 2-Ethoxyethanol ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für viele organische, auch polymere Stoffe wie Nitrocellulose bzw. Celluloid, Celluloseether, Harze (etwa Novolake und Resole), Chlorkautschuk, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyacrylsäureester sowie für Pflanzenöle wie Ricinus- und Leinöl. Daher wird es industriell zur Herstellung von Lacken aus Cellulosenitrat und Celluloseethern eingesetzt, meist in Mischung mit anderen organischen Lösungsmitteln wie Lackbenzin, Ethanol oder Toluol.[2]

Sicherheitshinweise

2-Ethoxyethanol reizt Augen und Schleimhäute, kann über die Haut aufgenommen werden und wirkt bei vielen Tierarten reproduktionstoxisch[5][6] weshalb der Einsatz aktuell eingeschränkt wird. Bei Anwesenheit von Sauerstoff können sich aus Ethylglycol explosionsgefährliche Peroxide bilden; in Kontakt mit Aluminium kann dieses von 2-Ethoxyethanol unter Entwicklung von Wasserstoffgas korrodiert werden.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 110-80-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ethylglycol im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 27. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-80-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. R.A. El-Zein et al.: Exposure to ethylene glycol monomethyl ether: clinical and cytogenetic findings. Arch Environ Health. 57/4/2002. S. 371–376. PMID 12530607
  6. contrat-projekt.de (Enius): Schadstoffinformationen 2-Ethoxyethanol, abgerufen am 27. April 2011.