2-Chlorbutan
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2-Chlorbutan | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9Cl | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 6563 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 92,57 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
68 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3965 (20 °C)[3] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
17,5 g·kg−1 (Ratte, oral)[6] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie tritt in zwei stereoisomeren Formen (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan auf.
Gewinnung und Darstellung
2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden.
Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15-20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C. [7]
Verwendung
2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 78-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2-Chlorobutane (Yixing City Changjili Chemicals)
- ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Chem. Soc. 1962, 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 2-Chlorobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Material Safety Data Sheet 2-Chlorobutane (ScienceLab)
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition.
Verwandte Verbindungen
- 1-Chlorbutan
- tert-Butylchlorid
- 2-Brombutan