2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure
Andere Namen	AMPS
Summenformel	C7H13NO4S
CAS-Nummer	15214-89-8
PubChem	65360
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	207,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3 (15,6 °C)[1]
Schmelzpunkt	185 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (1500 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-41 S: 26-39
LD50	5400 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure (AMPS^(R) Warenzeichen der Lubrizol Corp.) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Die auch als 2-Acrylamido-tert. butyl-sulfonsäure (ATBS) bezeichnete Verbindung ist ein sehr reaktionsfähiges und gut wasserlösliches Acrylmonomer, das hochmolekulare Homopolymere (MW>2 Mio.^[5]) mit außergewöhnlichen Produkteigenschaften bildet und mittels radikalischer Copolymerisation mit anderen Monomeren zur gezielten Hydrophilierung der erhaltenen Copolymeren eingesetzt wird. Ursprünglich zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von Polyacrylnitril-Fasern vorgeschlagen, hat AMPS aufgrund seiner Funktionalität breiten Einsatz in einer Vielzahl von Anwendungen gefunden.

Vorkommen

Es wird nur synthetisch hergestellt. Ein natürliches Vorkommen ist nicht bekannt.

Herstellung

2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure entsteht in einer Ritter-Reaktion aus Acrylnitril und Isobuten in Gegenwart hochkonzentrierter Schwefelsäure oder Oleum und Wasser^[6]. Die neuere Patentliteratur^[7] beschreibt diskontinuierliche und kontinuierliche Prozesse, dei AMPS in hoher Reinheit (bis 99,7 %) und verbesserter Ausbeute (bis 89 %, bezogen auf Isobuten) bei Zugabe von flüssigem Isobuten zu einem Acrylnitril/Schwefelsäure/Phosphorsäuregemisch bei 40 °C erzeugen.

Eigenschaften

AMPS ist ein weißer, kristalliner, hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst und mit Alkali- und Erdalkalimetallen gut lösliche Salze bildet. Wässrige AMPS-Lösungen reagieren wegen der vollständigen Dissoziation der Sulfonsäuregruppe stark sauer. Handelsüblich ist der Feststoff in Pulver- und Granulatform und wässrige 50%ige Lösungen der Natrium- (AMPS-Na) und Ammoniumsalze. AMPS verfügt als Acrylmonomer über ungewöhnliche Stoffeigenschaften, die es insbesondere als Comonomer in funktionellen Polymeren interessant machen:

• Hohe thermische und hydrolytische Stabilität: die Amidfunktion im AMPS-Molekül ist durch die geminalen Methylgruppen und die Sulfomethylgruppe räumlich abgeschirmt und gegen hydrolytischem und thermischem Abbau geschützt^[8]. Die Zersetzung von AMPS-Homopolymeren erfolgt ab 225 °C, von AMPS-Na-Homopolymeren sogar erst ab 307 °C^[9].

• Ausgeprägte Hydrophilie und Acidität: die Sulfonsäurefunktion verleiht AMPS einen permanent hydrophilen Charakter und liegt weit in den sauren pH-Bereich als Sulfonat-Anion vor. Bereits geringe Anteile an AMPS (<5 Gew.%) erhöhen die Hydrophilie von Copolymeren beträchtlich.

• Gute Löslichkeit: AMPS löst sich sehr gut in Wasser und gut in den aprotisch-dipolaren Lösungsmitteln DMF und NMP.

Die hohe Stabilität des AMPS bedingen seine geringe Bioabbaubarkeit. Dagegen ist AMPS nicht mutagen und besitzt als neutrale AMPS-Na-Salzlösung eine sehr geringe Toxizität LD₅₀ >16,000 mg/kg Ratte^[10].

Es polymerisiert leicht, auch unter Einfluss von Licht.

Verwendung

Als Bestandteil von Copolymeren mit Acrylsäure, Acrylamid und anderen funktionellen Acryl- und Vinylmonomeren. AMPS findet eine Reihe von Anwendungen ^[11] - insbesondere als Comonomer - in :

1. Textil: erhöht die Anfärbbarkeit von polyacryl- und polyesterhaltigen Textilien^[12].

2. Farben, Lacke und Papierbeschichtung: bedingt eine höhere chemische und mechanische Stabilität von Polymeremulsionen, stabilisiert die Partikelverteilung, unterdrückt die Griesbildung und erhöht die Abriebfestigkeit von Anstrichen und Papieren^[13].

3. Klebstoffe: verbessert die thermischen und mechanischen Eigenschaften und erhöht die Haftfestigkeit von druckempfindlichen Klebstoffformulierungen^[14].

4. Waschmittel: steigert die Waschwirkung von Tensiden durch Bindung mehrwertiger Kationen und reduziert die Schmutzanlagerung^[15].

5. Kosmetik und Medizin: bildet mit anderen Comonomeren hochmolekulare Polymere, die als Hydrogele und in Emulsionen als Verdicker, Stabilisator, Dispergator und Gleitmittel in kosmetischen, dermatologischen und medizinischen Zubereitungen Anwendung finden^[16]. Wird wegen seines hohen Wasseraufnahme- und -rückhaltevermögens als Comonomer in Superabsorbern für z.B. Babywindeln eingesetzt^[17].

6. Wasserbehandlung: stabilisiert besonders in Co- und Terpolymeren mit anderen ionischen und neutralen Monomeren mehrwertige Kationen in hartem Wasser und verhindert als 'scale inhibitor' die Kesselsteinbildung und Korrosion^[18].

7. Pflanzenschutz: erhöht in gelösten^[19] und nanopartikulären^[20] Polymerzubereitungen die Bioverfügbarkeit von Pflanzenschutzmitteln in wässrig-organischen Zubereitungen.

8. Membranen: steigert Wasserfluß, Rückhalt und Fouling-Resistenz von asymmetrischen Ultra- und Mikrofiltrationsmembranen ^[21] und wird als anionische Komponente in polymeren Brennstoffzellmembranen untersucht^[22].

9. Bau: wirkt in Copolymeren als Wasserrückhaltemittel in Mörteln und Putzen^[23], führt zu zunehmender Dispergierbarkeit von Partikeln, erhöht das Gleitvermögen und verbessert in Copolymeren, insbesondere mit Methacryl- oder Acrylsäure, als Superplasticizer^[24] die mechanische und chemische Stabilität von hochfließfähigem und selbstverdichtendem Beton.

10. Öl- und Gasexploration: erhöht die Stabilität von Polymeren in Öl- und Gasfeldanwendungen gegenüber hohen Temperaturen und Drücken, sowie hohen Salzkonzentrationen^[9], verringert die Reibung und den Flüssigkeitsverlust in Bohr- und Zementierungsflüssigkeiten^[25] und findet Anwendung in der tertiären Ölförderung (engl. enhanced oil recovery, EOR)^[26] und bei dem "hydraulic fracturing" genannten Aufbrechen von Gesteinsformationen zur Förderung von Schiefergas^[27].

Die gegenwärtige Produktionskapazität der drei wichtigsten AMPS-Hersteller beträgt über 30,000 Tonnen/Jahr^[28].

Einzelnachweise

Weblinks

• AMPS Monomer Products and their Applications