2,4-Dibromphenol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2,4-Dibromphenol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol | ||||||||||||||
| Summenformel | C6H4Br2O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 615-58-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 12005 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 251,9 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
386 mPa (25 °C)[4] | ||||||||||||||
| pKs-Wert |
7,79 (25 °C)[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
2,2 g·l−1[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
>2000 mg·kg−1 (Hase, dermal) [4] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2,4-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von 3-Trimethylsilylphenol mit stöchiometrischen Mengen von elementarem Brom und anschließender Hydrolyse hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht 2,3,4,6-Tetrabromphenol.[6]
Eigenschaften
Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.[3]
Derivate
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Dibromanisol (CAS 21702-84-1) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.[2]
Der Ethylether mit dem Trivialnamen 2,4-Dibromphenetol (CAS 38751-57-4) schmilzt bei 53,5 °C.[2]
Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt (CAS 36914-79-1).[2]
Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.[7] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2,4-Dibromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 2. August 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 2,4-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011. Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag. Der Name „Sigma“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ 4,0 4,1 Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: Yakugaku Zasshi, 1960, 80, S. 1399–1404; PDF.
- ↑ John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
- ↑ Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).