α-Aminobuttersäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | L-(+)-Aminobuttersäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C4H9NO2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1492-24-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 80283 | ||||||||||||||
| DrugBank | DB04454 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 103,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.
Gewinnung
α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.[4] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH3.
Isomere und Racemat
Ein wesentlich bekannteres Isomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.
D-Aminobuttersäure: CAS 2623-91-8, PubChem 439691
DL-Aminobuttersäure: CAS 2835-81-6, PubChem 6657
Einzelnachweise
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Kurt Heyns, Wolfgang Walter: "Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure", Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.
Weblinks
- α-Aminobuttersäure bei ChemIDplus