Zimtsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäuremethylester
Andere Namen	Methylcinnamat Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
Summenformel	C10H10O2
CAS-Nummer	103-26-4 1754-62-7 (trans-Form)
PubChem	637520
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	35–36 °C
Siedepunkt	260–262 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser löslich in Ethanol, Diethylether, Glycerin
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
LD50	5000 mg·kg−1 (Hase, dermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Zimtsäuremethylester

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren. Zimtsäuremethylester gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäuremethylester. Sein Flammpunkt liegt bei 113 °C.

Vorkommen

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten. Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.

Darstellung

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol gewonnen werden.

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden. Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.