Zimtsäuremethylester
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Zimtsäuremethylester | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10O2 | ||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 637520 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 162,19 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
260–262 °C[1] | ||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
5000 mg·kg−1 (Hase, dermal)[3] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff[1] und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren. Zimtsäuremethylester gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäuremethylester. Sein Flammpunkt liegt bei 113 °C.[1]
Vorkommen
In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten.[5] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.[6]
Darstellung
Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol gewonnen werden.
Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden. Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Carl Roth, abgerufen am 9. Februar 2010.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia, in: J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14 (5); doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
- ↑ D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
- ↑ Versuchsprotokoll Ruhr-Universität Bochum (PDF).