Valeriansäuremethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Valeriansäuremethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 624-24-8 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch [1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Dichte |
0,88 g·cm−3 [1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
127 °C [2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
6600 g·m−3 (Maus, LC50, Inhalation) [5] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Valeriansäuremethylester (nach IUPAC Methylpentanoat, Methylvalerat) ist der Ester der Valeriansäure mit dem Alkohol Methanol. Die farblose, brennbare Flüssigkeit besitzt einen fruchtigen Geruch und wird daher als Aromastoff, auch für Lebensmittel[6] eingesetzt.
Natürliches Vorkommen und Darstellung
In der Natur kommt der Ester in geringen Mengen in reifen Ananas [7] und in der Jackfrucht [8] vor. Die Darstellung ist in guter Ausbeute durch säurekatalysierte Veresterung der Valeriansäure mit Methanol möglich:
- $ \mathrm {C_{4}H_{7}COOH\ +\ CH_{3}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{(H_{3}O^{+})}}\ C_{4}H_{7}COOCH_{3}} $
Verwendung
Schon seit dem 16. Jahrhundert wird der Ester als mildes Sedativum eingesetzt[9], teils als Mischung Validolum mit Campher;[10] seit dem 19. Jahrhundert diente das Validol auch als Mittel gegen Seekrankheit.[11][12] Der Hauptteil des produzierten Valeriansäuremethylesters wird als Duftstoff in der Parfümindustrie verbraucht.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Methylvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Valeriansäuremethylester bei ChemIDplus
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Methyl valerate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.
- ↑ Entscheidung 2002/113/EG der Kommission, S.72, FL-Nr:09.18
- ↑ J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965
- ↑ A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr's Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6
- ↑ Anm. Viele Quellen unterscheiden nicht zwischen dem Baldriansäuremethylester und dem ähnlich wirkenden Baldriansäurementhylester, dem Ester der Valeriansäure mit Menthol
- ↑ Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914
- ↑ Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906
- ↑ Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904