Valepotriate
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- Stoffgruppe
- Epoxid
- Cyclopentan
- Dihydropyran
- Cyclopenten
- Carbonsäureester
- Sekundärer Pflanzenstoff
Valepotriate ist die Bezeichnung für eine Gruppe von pflanzlichen Inhaltsstoffen, die in den Baldriangewächsen Echter Arznei-Baldrian (Valeriana officinalis), Valeriana wallachii, Valeriana mexicana und Rote Spornblume (Centranthus ruber) vorkommen. Die Bezeichnung geht auf „Valeriana-Epoxy-Triester“ zurück.
Chemischer Aufbau
Die Valepotriate sind Iridoide, deren Hydroxygruppen mit Isovaleriansäure und Essigsäure verestert sind sowie einen Epoxid-Ring aufweisen.
| Name | Struktur | R¹ | R² | R³ |
|---|---|---|---|---|
| Valtrat | Datei:Valepotriate.svg | Acetyl | Isovaleryl | Isovaleryl |
| Isovaltrat | Isovaleryl | Acetyl | Isovaleryl | |
| Dihydrovaltrat | Datei:Dihydrovalepotriate.svg | Isovaleryl | Acetyl | Isovaleryl |
| Homodihydrovaltrat | Isovaleryl | Acetyl | 3-Methylvaleryl |
Valtrat
Valtrat ist ein farbloses Öl, das auch in der Kesso-Wurzel vorkommt und optisch aktiv ist.
Biologische Wirkungen
Den Valepotriaten wird eine äquilibrierende, d. h. bei Erregung sedierende und bei Ermüdung aktivierende Wirkung zugeschrieben. Sie sind jedoch nicht in Baldriantee- und -tinktur enthalten.[1]
In vitro zeigen Valepotriate und ihre Metaboliten alkylierende, zytotoxische und mutagene Wirkungen.[1]
Quellen
- J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 9. u. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1989–1992 u. 1996–1999.