Usninsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Usninsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl- 1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion | ||||||||||||||
| Summenformel | C18H16O7 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 7562-61-0 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 344,32 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung bei Infektionen der oberen Atemwege.
Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[4] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.[5] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[6] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Usninsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.
- ↑ 5,0 5,1 Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
- ↑ Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.