Tropon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tropon
Andere Namen	Tropyliumoxid Cycloheptatrienon
Summenformel	C7H6O
CAS-Nummer	539-80-0
PubChem	10881
Eigenschaften
Molare Masse	106,12 g·mol−1
Dichte	1,094 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	113 °C (20 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tropon ist eine carbocyclische Verbindung. Es besitzt ein hohes Dipolmoment (14,3 · 10⁻³⁰ C·m) und außergewöhnliche chemische und spektroskopische Eigenschaften. Es reagiert nicht wie ein Keton. Daraus folgt, dass man es auch als Tropyliumoxid (rechte Formel) auffassen kann:

Das mesomeriestabilisierte Tropyliumoxid bildet einen eben gebauten Siebenring mit sechs π-Elektronen, der die Hückel-Regel erfüllt, also ein Aromat ist.

Synthese

Die Umsetzung von Brombenzol mit Diazomethan im UV-Licht liefert Bromtropiliden, das durch Bromierung und anschließende Bromwasserstoff-Abspaltung Bromtropyliumbromid liefert. Dessen Hydrolyse führt zu Tropon.^[2]

Einzelnachweise