Tropon
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Tropon | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6O | |||||||
| CAS-Nummer | 539-80-0 | |||||||
| PubChem | 10881 | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 106,12 g·mol−1 | |||||||
| Dichte |
1,094 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||
| Siedepunkt | ||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Tropon ist eine carbocyclische Verbindung. Es besitzt ein hohes Dipolmoment (14,3 · 10−30 C·m) und außergewöhnliche chemische und spektroskopische Eigenschaften. Es reagiert nicht wie ein Keton. Daraus folgt, dass man es auch als Tropyliumoxid (rechte Formel) auffassen kann:
Das mesomeriestabilisierte Tropyliumoxid bildet einen eben gebauten Siebenring mit sechs π-Elektronen, der die Hückel-Regel erfüllt, also ein Aromat ist.
Synthese
Die Umsetzung von Brombenzol mit Diazomethan im UV-Licht liefert Bromtropiliden, das durch Bromierung und anschließende Bromwasserstoff-Abspaltung Bromtropyliumbromid liefert. Dessen Hydrolyse führt zu Tropon.[2]