Trioxan

Strukturformel
Struktur von Trioxan
Allgemeines
Name	Trioxan
Andere Namen	1,3,5-Trioxacyclohexan (IUPAC) s-Trioxan Metaformaldehyd Trioxymethylen
Summenformel	C3H6O3
CAS-Nummer	110-88-3
PubChem	8081
Kurzbeschreibung	leichtentzündlicher, weißer Feststoff mit ethanolähnlichem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3 (65 °C)
Schmelzpunkt	62 °C
Siedepunkt	115 °C
Dampfdruck	11 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (221 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)  Gefahr H- und P-Sätze H: 228-361d-335 P: 210-​261-​281 EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)  Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-37-63 S: (2)-36/37-46
LD50	3980 bis 15000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Trioxan ist eine heterocyclische Verbindung aus der Stoffgruppe der Acetale, die durch Trimerisierung von Formaldehyd entsteht. Die genaue IUPAC-Bezeichnung lautet 1,3,5-Trioxacyclohexan oder kurz 1,3,5-Trioxan. Trioxan wird auch als systematischer Name für Verbindungen verwendet, die sich aus der cyclischen Trimerisierung anderer Aldehyde herleiten.

Darstellung, Eigenschaften und Verwendung

Die Herstellung von Trioxan erfolgt säurekatalytisch aus Formaldehyd. Die leichtentzündliche Substanz bildet farblose Nadeln, die sich gut in Wasser, Alkohol und Ether lösen. Beim Erhitzen auf 150 bis 200 °C depolymerisiert Trioxan wieder zu monomerem Formaldehyd. Trioxan wird zur Herstellung von Polyacetal-Kunststoffen verwendet. Auch zu Synthesen, die von Formaldehyd ausgehen und diesen in sehr reiner Form benötigen, wird Trioxan benutzt.

Datei:Trioxane Synthesis V.1.svg

Sicherheitshinweise

Trioxan ist sehr leicht entzündlich. Die Dämpfe sind im Gemisch mit Luft im weiten Konzentrationsbereich von 3,6 bis 29 Volumen-% explosiv. Trioxan reizt Haut, Schleimhäute und Augen und kann beim Einatmen der Dämpfe die Atemwege und das Zentralnervensystem schädigen.