Trioxan

Strukturformel
Struktur von Trioxan
Allgemeines
Name Trioxan
Andere Namen
  • 1,3,5-Trioxacyclohexan (IUPAC)
  • s-Trioxan
  • Metaformaldehyd
  • Trioxymethylen
Summenformel C3H6O3
CAS-Nummer 110-88-3
PubChem 8081
Kurzbeschreibung

leichtentzündlicher, weißer Feststoff mit ethanolähnlichem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3 (65 °C) [1]

Schmelzpunkt

62 °C [1]

Siedepunkt

115 °C [1]

Dampfdruck

11 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

gut in Wasser (221 g·l−1 bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228-361d-335
P: 210-​261-​281 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-37-63
S: (2)-36/37-46
LD50

3980 bis 15000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trioxan ist eine heterocyclische Verbindung aus der Stoffgruppe der Acetale, die durch Trimerisierung von Formaldehyd entsteht. Die genaue IUPAC-Bezeichnung lautet 1,3,5-Trioxacyclohexan oder kurz 1,3,5-Trioxan. Trioxan wird auch als systematischer Name für Verbindungen verwendet, die sich aus der cyclischen Trimerisierung anderer Aldehyde herleiten.

Darstellung, Eigenschaften und Verwendung

Die Herstellung von Trioxan erfolgt säurekatalytisch aus Formaldehyd.[5] Die leichtentzündliche Substanz bildet farblose Nadeln, die sich gut in Wasser, Alkohol und Ether lösen. Beim Erhitzen auf 150 bis 200 °C depolymerisiert Trioxan wieder zu monomerem Formaldehyd. Trioxan wird zur Herstellung von Polyacetal-Kunststoffen verwendet. Auch zu Synthesen, die von Formaldehyd ausgehen und diesen in sehr reiner Form benötigen, wird Trioxan benutzt.

Trioxane Synthesis V.1.svg

Sicherheitshinweise

Trioxan ist sehr leicht entzündlich. Die Dämpfe sind im Gemisch mit Luft im weiten Konzentrationsbereich von 3,6 bis 29 Volumen-% explosiv.[1] Trioxan reizt Haut, Schleimhäute und Augen und kann beim Einatmen der Dämpfe die Atemwege und das Zentralnervensystem schädigen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 110-88-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-88-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 1,3,5-Trioxane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Formaldehyd, in:Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

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