Trioxan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trioxan
Andere Namen	1,3,5-Trioxacyclohexan (IUPAC) s-Trioxan Metaformaldehyd Trioxymethylen
Summenformel	C3H6O3
CAS-Nummer	110-88-3
PubChem	8081
Kurzbeschreibung	leichtentzündlicher, weißer Feststoff mit ethanolähnlichem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3 (65 °C) [1]
Schmelzpunkt	62 °C [1]
Siedepunkt	115 °C [1]
Dampfdruck	11 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	gut in Wasser (221 g·l−1 bei 25 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-361d-335 P: 210-​261-​281 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-37-63 S: (2)-36/37-46
LD50	3980 bis 15000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Trioxan ist eine heterocyclische Verbindung aus der Stoffgruppe der Acetale, die durch Trimerisierung von Formaldehyd entsteht. Die genaue IUPAC-Bezeichnung lautet 1,3,5-Trioxacyclohexan oder kurz 1,3,5-Trioxan. Trioxan wird auch als systematischer Name für Verbindungen verwendet, die sich aus der cyclischen Trimerisierung anderer Aldehyde herleiten.

Darstellung, Eigenschaften und Verwendung

Die Herstellung von Trioxan erfolgt säurekatalytisch aus Formaldehyd.^[5] Die leichtentzündliche Substanz bildet farblose Nadeln, die sich gut in Wasser, Alkohol und Ether lösen. Beim Erhitzen auf 150 bis 200 °C depolymerisiert Trioxan wieder zu monomerem Formaldehyd. Trioxan wird zur Herstellung von Polyacetal-Kunststoffen verwendet. Auch zu Synthesen, die von Formaldehyd ausgehen und diesen in sehr reiner Form benötigen, wird Trioxan benutzt.

Datei:Trioxane Synthesis V.1.svg

Sicherheitshinweise

Trioxan ist sehr leicht entzündlich. Die Dämpfe sind im Gemisch mit Luft im weiten Konzentrationsbereich von 3,6 bis 29 Volumen-% explosiv.^[1] Trioxan reizt Haut, Schleimhäute und Augen und kann beim Einatmen der Dämpfe die Atemwege und das Zentralnervensystem schädigen.

Einzelnachweise