Tiglinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tiglinsäure
Andere Namen	trans-2,3-Dimethylacrylsäure trans-2-Methylcrotonsäure E-2,3-Dimethylacrylsäure E-2-Methylcrotonsäure (E)-2-Methyl-2-butensäure
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	80-59-1
PubChem	125468
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit angenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	63–65 °C[1]
Siedepunkt	198 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 20-26-36/37/39-45-60
LD50	> 5000 mg·kg−1 (oral, Ratte) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tiglinsäure (trans-2,3-Dimethylacrylsäure) ist eine ungesättigte Monocarbonsäure. Das cis-Isomer ist die Angelicasäure, aus der sich Tiglinsäure durch Erwärmen bildet. Tiglinsäure wurde aus Crotonöl und Römisch-Kamillenöl isoliert. Weiterhin bildet sie sich durch Spaltung einiger Naturprodukte wie Saponine und Veratrin, sowie des Meteloidins, einem Alkaloid des Indischen Stechapfels (Datura metel).

Geschichte

1819 isolierten Pelletier und Caventou eine kristallisierbare Säure aus den Wurzeln von Schoenocaulon officinale, einer mexikanischen Pflanze der Familie der Germergewächse (Melanthiaceae). Diese ist auch unter dem Namen Cevadill oder Sabadill bekannt, so dass die Verbindung infolgedessen cevadillische Säure bzw. sabadillische Säure genannt wurde. Erst später wurde nachgewiesen, dass jene Säure mit der identisch ist, die 1865 von Frankland und Duppa isoliert worden ist (Methylcrotonische Säure).

1870 isolierten Geuther und Fröhllich eine Säure aus Crotonöl, die sie dann als Tiglinsäure bezeichneten (nach der lateinischen Bezeichnung des Baumes Croton tiglium L, von der sie die Samen bezogen hatten). Schließlich wurde nachgewiesen, dass diese Säure mit der oben genannten identisch war und es etablierte sich der Name Tiglinsäure.

Einzelnachweise