Thialbarbital

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Thialbarbital

Andere Namen

5-(1-Cyclohex-2-enyl)-5-prop-2-enyl- 2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC)
5-(2-Cyclohexen-1-yl)dihydro-5- (2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-Pyrimidin-4,6-dion
Kemithal
Thialpenton

Summenformel

C₁₃H₁₆N₂O₂S

CAS-Nummer

467-36-7
3546-29-0 (Na-Salz)

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

264,34 g·mol⁻¹

1,2016 g·cm⁻³ (25 °C)^[1]

Schmelzpunkt

136–142 °C (stabile Modif.)^[2]
122–126 °C (instabile Modif.)^[2]
122–125 °C (instabile Modif.)^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

LD₅₀

370 mg·kg⁻¹ (Maus, oral, Ba)^[4]^[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thialbarbital ist ein kurzwirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). In Deutschland sind keine Präparate, die diesen Wirkstoff enthalten, zugelassen; früher wurde es - wie auch sein Natrium-Salz - in der Veterinärmedizin eingesetzt.^[6]

Darstellung und Eigenschaften

Die Synthese von Thialbarbital ist durch Kondensationsreaktion von Thioharnstoff mit Allylcyclohexenmalonsäurediethylester möglich. Von dem Barbiturat existieren drei verschiedene, polymorphe Modifikationen.^[2] Im Tierversuch mit Mäusen zeigte Thialbarbital bei oraler Gabe eine mäßige Toxizität; der LD₅₀-Wert betrug 370 mg/kg Körpergewicht.^[4]

Rechtsstatus

Thialbarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland nicht in der Anlage 3 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt^[7] und fällt auch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.^[8]

Einzelnachweise

↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^4,0 ^4,1 Thialbarbital bei ChemIDplus.
↑ British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, S. 215, 1946.
↑ H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.
↑ Juris.de: BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel.
↑ International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.

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[1] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.

[hager-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.

[NV-3] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[chemid1-4] 4,0 ^4,1 Thialbarbital bei ChemIDplus.

[5] British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, S. 215, 1946.

[6] H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.

[7] Juris.de: BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel.

[8] International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.

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