| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | TMDD | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H26O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 126-86-3 (Isomerengemisch) | ||||||||||||||
| PubChem | 31362 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 226,36 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
255 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
4600 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
TMDD, kurz für 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol, ist ein Tensid. Es wird als Schaumhemmer und als Netzmittel verwendet.
Bei Wasseruntersuchungen wurde es unter anderem im Rhein und seinen Nebenflüssen Ruhr, Wupper, Lippe[5] und Sieg, ferner in Nidda, Elbe, Mulde und Maas nachgewiesen. Es sollen über 1000 Tonnen pro Jahr in die Umwelt gelangen.[6]
Stereoisomere
TMDD enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind. Folglich gibt es drei Stereoisomere: (4S,7S)-TMDD, das dazu spiegelbildliche (4R,7R)-TMDD sowie meso-TMDD. Die wissenschaftliche Literatur über TMDD befasst sich praktisch ausschließlich mit dem Gemisch der drei Stereoisomeren.
(4R,7R)-TMDD (oben), (4S,7S)-TMDD (Mitte) und meso-TMDD (unten)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, mixture of (±) and meso bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt TMDD bei Acros, abgerufen am 23. Juni 2006.
- ↑ Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002 (online).
- ↑ Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel online, 1. Oktober 2008 (online).
Weblinks
- 3D-Modell, erstellt mit Jmol (Java erforderlich; englisch)
