Strictosidin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Strictosidin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C27H34N2O9 | ||||||
| CAS-Nummer | 20824-29-7 | ||||||
| PubChem | 161336 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 530,55 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Strictosidin ist ein Vincaalkaloid aus Rhazya stricta und dem Madagaskar-Immergrün (Catharanthus roseus) aus der Familie der Hundsgiftgewächse.[2] In der Synthese der Indolalkaloide spielt Strictosidin eine wichtige Rolle, es ist der Vorläufer von über 1200 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden.[3]
Biosynthese
Es entsteht durch Mannich-artige Kondensation von Tryptamin und dem C-7 des Secologanin.[4] Diese Reaktion wird von dem Enzym Strictosidin-Synthase katalysiert.[5]
Chemie
Der spezifische Drehwinkel des Hydrochlorid in Methanol beträgt −143° bei 25 °C im Natriumlicht.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Von Strictosidin existieren verschiedene Stereoisomere, von denen das 3-α(S)-Isomer das biologisch aktive ist und in diesem Artikel besprochen wird.
- ↑ Robinson: Organische Chemie V: Naturstoff-Chemie und Biosynthese. Auf: Institute of Organic Chemistry – University of Zurich
- ↑ Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). S. 307–308.
- ↑ Bayer: Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus Rauvolfia serpentina durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation, Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.