Silapharmaka
Silapharmaka sind Siliziumanaloga von Arzneistoffen, in denen ein (manchmal mehrere) Kohlenstoffatom durch ein Siliziumatom ersetzt wurde. Silapharmaka sind also isoster zu den ihnen entsprechenden Arzneistoffen.
Arzneistoff Pridinol (X = C) und das Silapharmakon Sila-Pridinol (X = Si)
Ein Beispiel ist das (R)-Sila-venlafaxin, welches isoelektronisch zum (R)-Venlafaxin ist, jedoch keine Aktivität mehr am SERT aufweist, diese am NAT bewahrt und antiemetisch wirkt.[1] Eine Reihe weiterer Beispiele von Silapharmaka findet sich in der wissenschaftlichen Literatur. Besonders intensiv wurde das Konzept der Entwicklung und Untersuchung von Silipharmaka von Reinhold Tacke et al. an der Technischen Universität Braunschweig untersucht.[2][3]
Einzelnachweise
- ↑ Showell GA, Barnes MJ, Daiss JO, et al: (R)-sila-venlafaxine: a selective noradrenaline reuptake inhibitor for the treatment of emesis. In: Bioorg. Med. Chem. Lett.. 16, Nr. 9, 2006, S. 2555–8. doi:10.1016/j.bmcl.2005.12.062. PMID 16513343.
- ↑ Reinhold Tacke, Haryanto Linoh, Ludger Ernst, Ulrich Moser, Günter Lambrecht, Ernst Mutschler, Stefan Sarge und Heiko K. Cammenga: Sila-Pharmaka, 37. Mitteilung: Darstellung und Eigenschaften der Enantiomere der Antimuskarinika Sila-Procyclidin und Sila-Tricyclamol-iodid: Optisch aktive Silanole mit Silicium als Chiralitätszentrum, Chemische Berichte 120, 1987, 1229 - 1237.
- ↑ Reinhold Tacke, Michael Strecker, Günter Lambrecht, Ulrich Moser, Ernst Mutschler: Sila-Pharmaka, 36. Mitteilung: Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinol|Pridinols, Archiv der Pharmazie 317, 1984, 207 - 214.