Rimantadin
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Rimantadin | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5071 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00478 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | |||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
640 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)(Rimantadin·Hydrochlorid)[3] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Rimantadin [Handelsname: Flumadine® (USA)] ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.[4]
Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war. [5]
Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.
Synthese
Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.[7][3]
Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 3,0 3,1 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ U.S. FDA press release announcing rimantadine's approval. September 17, 1993 (online).
- ↑ Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.
- ↑ 6,0 6,1 DE 1 468 769 (DuPont, appl. 18. Juli 1964).
- ↑ 7,0 7,1 EP 178 668 (DuPont, appl. 17. Oktober 1985).
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