Rimantadin


Rimantadin

Strukturformel
Strukturformel von Rimantadin
Allgemeines
Freiname Rimantadin
Andere Namen
  • (RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC)
  • Rimantadinum (Latein)
Summenformel
  • C12H21N (Rimantadin)
  • C12H21N·HCl (Rimantadin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 13392-28-4 (Rimantadin)
  • 1501-84-4 (Rimantadin·Hydrochlorid)
PubChem 5071
ATC-Code

J05AC02

DrugBank DB00478
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 179,30 g·mol−1(Rimantadin)
  • 215,77 g·mol −1(Rimantadin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

640 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)(Rimantadin·Hydrochlorid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rimantadin [Handelsname: Flumadine® (USA)] ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.[4]

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war. [5]

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Synthese

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.[7][3]

Synthese von Rimantadin

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 3,0 3,1 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. U.S. FDA press release announcing rimantadine's approval. September 17, 1993 (online).
  5. Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.
  6. 6,0 6,1 DE 1 468 769 (DuPont, appl. 18. Juli 1964).
  7. 7,0 7,1 EP 178 668 (DuPont, appl. 17. Oktober 1985).
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