Pyrvinium

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Pyrvinium

Andere Namen

{6-Dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl]-1-methylchinolin-1-ium}-[4,4'-methylenbis(3-hydroxynaphthalin-2-carboxylat)] (2:1)
Bis{6-dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)vinyl]-1-methylchinolinium}-[4,4'-methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoat)] (IUPAC)
Pyrvinium emboat
Viprynium emboat
Pyrvinium hemiembonat

Summenformel

C₇₅H₇₀N₆O₆

CAS-Nummer

3546-41-6 (Pyrviniumembonat)
548-84-5 (Pyrviniumchlorid)

Kurzbeschreibung

hell- bis dunkelorangefarbener Feststoff (Pyrviniumembonat)^[1]

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Wirkmechanismus

Störung der Zuckeraufnahme

Verschreibungspflichtig: nein

Eigenschaften

Molare Masse

1151,42 g·mol⁻¹

Schmelzpunkt

210–215 °C (Embonat) ^[2]
249–251 °C (Pyrviniumchlorid-Dihydrat, Zers.)^[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser und Ether, löslich in Ethanol, Chloroform und Methoxyethanol ^[2]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]

Pamoatsalz-Hydrat

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302-312-315-319-332-335-351

P: 261-280-305+351+338 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]^[3]

Xn
Gesundheits-
schädlich

R- und S-Sätze

R: 20/21/22-36/37/38-40

S: 26-36

LD₅₀

200 mg·kg⁻¹ (Maus s.c.) (Pyrviniumemboat) ^[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrvinium ist ein Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen des Verdauungstraktes beim Menschen. Pyrvinium gehört zur Gruppe der Chinoliniumsalze.

Arzneistoff

Der Wirkstoff wird als Salz der Embonsäure (Pamoasäure) eingesetzt. Pyrviniumembonat bzw. Pyrviniumemboat ist ein kristallines Salz von kräftig orangeroter Farbe. In Wasser löst es sich nicht auf. Durch geeignete Hilfsstoffe wird Pyrviniumemboat als Dragee oder Suspension formuliert.

Anwendung

Pyrvinium wirkt gegen Madenwürmer (Oxyuriasis). Der Arzneistoff bewirkt durch Störung der Zuckeraufnahme der Würmer ein Absterben, da diese sich nicht mehr ausreichend ernähren können. Pyrvinium wird offenbar nur zu einem geringen Prozentsatz in den Blutkreislauf resorbiert.^[5]

Literatur

Merck Index Fourteenth Edition. MERCK & CO. INC., Whitehouse Station, NJ, USA, ISBN 0-911910-00-X.
A. Kleemann, J. Engel: Pharmaceutical Substances. Thieme, Stuttgart 2001.

Handelsnamen

Monopräparate

Molevac (D), Pyrcon (D), Povanyl (F)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Pyrviniumchlorid im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 18. September 2011.
↑ ^2,0 ^2,1 Merck Index Fourteenth Edition. MERCK & CO. INC., Whitehouse Station, NJ, USA, ISBN 0-911910-00-X.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Datenblatt Pyrvinium pamoate salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ DESAI AS: Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate. In: British Medical Journal. 2, Nr. 5319, Dezember 1962, S. 1583–1585. PMID 14027194. Volltext bei PMC: 1926864. Abgerufen am 19. März 2010.

Weblinks

Pyrvinium bei Mayoclinic

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[roempp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Pyrviniumchlorid im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 18. September 2011.

[Merck_Index-2] 2,0 ^2,1 Merck Index Fourteenth Edition. MERCK & CO. INC., Whitehouse Station, NJ, USA, ISBN 0-911910-00-X.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Datenblatt Pyrvinium pamoate salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[pmid14027194-5] DESAI AS: Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate. In: British Medical Journal. 2, Nr. 5319, Dezember 1962, S. 1583–1585. PMID 14027194. Volltext bei PMC: 1926864. Abgerufen am 19. März 2010.

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[4]

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