Pyromellitsäuredianhydrid
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Sensibilisierender Stoff
- Carbonsäureanhydrid
- Benzofuran
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyromellitsäuredianhydrid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H2O6 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 89-32-7 | |||||||||||||||
| PubChem | 6966 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis beigefarbene Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,68 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
397–400 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
2250 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure. PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.[5]
Vorkommen
Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure[5], wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.[6]
Eigenschaften
Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer hygroskopischer weisser bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.[1]
Verwendung
PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide[6], die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.
Sicherheitshinweise
PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 89-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Pyromellitsäuredianhydrid bei ChemIDplus.
- ↑ 5,0 5,1 Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
- ↑ 6,0 6,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.