Pseudopelletierin

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Strukturformel
Strukturformel von Pseudopelletierin
Allgemeines
Name Pseudopelletierin
Andere Namen
  • 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on (IUPAC)
  • Pseudopunicin
  • Granatonin
Summenformel C9H15NO
CAS-Nummer 552-70-5
PubChem 11096
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 153,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

63 -65 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 10-methyl-10-aza-bicyclo[4.3.1]decan-8-on.

Vorkommen

Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde[3] vor[4].

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).

Verwendung

Pseudopelletierin diente als Grundstoff in der COT-Synthese nach Willstätter.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 MSDS Pseudopelletierin (Labseeker)
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. http://www.textlog.de/medizin-granatwurzel.html
  4. G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; DOI: 10.1002/cber.18930260136; http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18930260136/abstract