Pseudopelletierin

Pseudopelletierin

Strukturformel
Strukturformel von Pseudopelletierin
Allgemeines
Name Pseudopelletierin
Andere Namen
  • 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on (IUPAC)
  • Pseudopunicin
  • Granatonin
Summenformel C9H15NO
CAS-Nummer 552-70-5
PubChem 11096
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 153,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

63 -65 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 10-methyl-10-aza-bicyclo[4.3.1]decan-8-on.

Vorkommen

Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde[3] vor[4].

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).

Verwendung

Pseudopelletierin diente als Grundstoff in der COT-Synthese nach Willstätter.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 MSDS Pseudopelletierin (Labseeker)
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ http://www.textlog.de/medizin-granatwurzel.html
  4. ↑ G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; DOI: 10.1002/cber.18930260136; http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18930260136/abstract