Primaquin


Primaquin

Strukturformel
Strukturformel von Primaquin
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Primaquin
Andere Namen
  • (±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
  • Latein: Primaquinum
Summenformel C15H21N3O
CAS-Nummer
  • 90-34-6
  • 63-45-6 (Phosphat 1:2)
PubChem 4908
ATC-Code

P01BA03

DrugBank DB01087
Kurzbeschreibung

viskose Flüssigkeit [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

< 25 °C [2]

Siedepunkt

175–179 °C (26,7 Pa) [1]

Löslichkeit

Wasser: 1290 mg·l−1 bei 25 °C; löslich in Diethylether [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Bisphosphat

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
LD50

100 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Es wird seit 1926 verwendet und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ® NL, und Primaquine® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

Nebenwirkungen

Während des Zweiten Weltkrieges fiel auf, dass Schwarze unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase erkannt[5]. Ebenso tritt dieses Problem bei Weißen kaukasischer Abstammung auf.

Literatur

  • Baird JK, Hoffman SL. (2004): Primaquine therapy for malaria. Clin Infect Dis 39: 1336–45. PMID 15494911
  • Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen - Medikamente gezielt einsetzen von Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, und Lutz Hein von Thieme, Stuttgart

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 Primaquin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Science, Bd.124, S.484-485. (Hrsg.): Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. 1956.


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