Prednisolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Prednisolon
Andere Namen	1,4-Pregnadien-11β,17α,21-triol-3,20-dion 1,2-Dehydrocortisol Prednisolonum (Latein)
Summenformel	C21H28O5
CAS-Nummer	50-24-8
PubChem	148534
ATC-Code	A07EA01, C05AA04, D07AA03, D07XA02, H02AB06, R01AD02, S01BA04, S01CB02, S02BA03, S03BA02
DrugBank	APRD00197
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	360,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	239 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (223 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	120 mg·kg−1 (Ratte, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Prednisolon (1,2-Dehydrocortisol; früher auch Metacortandralon oder Deltahydrocortison genannt) ist ein synthetisches Glucocorticoid. Prednisolon ist ein aktiver Metabolit des Prednison.

1957 wurde Prednisolon als „Solu-Decortin H“ von Merck erstmals auf den deutschen Markt gebracht.^[5]

Physikalische Eigenschaften

Prednisolon ist eine feste kristalline Substanz, die in zwei polymorphen Formen und einer Hydratform auftritt.^[1] Das kommerzielle Produkt schmilzt bei 239 °C mit einer Schmelzwärme von 33,1 kJ·mol⁻¹.^[1] Das zweite Polymorph zeigt einen Schmelzpunkt bei 243 °C mit einer Schmelzwärme von 23,7 kJ·mol⁻¹.^[1] Beide Kristallformen stehen somit enantiotrop zueinander, wobei das tiefer schmelzende Polymorph die bei Raumtemperatur thermodynamisch stabilere Form darstellt. Die Hydratform besitzt eine 1,5-Stöchiometrie und kann aus Methanol-Wasser-Gemischen kristallisiert werden.^[1] Die Hydratwasserabgabe erfolgt bereits ab 30 °C unter Bildung der höher schmelzenden Kristallform.^[1] Alle drei Kristallformen zeigen eine unterschiedliche Löslichkeit.^[6]

Wirkung

Prednisolon besitzt eine ausgeprägte immunsuppressive und darüber entzündungshemmende, antiallergische Wirkung. Es ist Wirkstoff der Wahl für systemische antiinflammatorische und immunsuppressive Effekte.^[7]

Anwendungsgebiete

Der Wirkstoff wird überall dort eingesetzt, wo es gilt, akute Entzündungsreaktionen zu unterdrücken,

Schock/anaphylaktischer Schock, schwere Verlaufsformen allergischer Reaktionen z.B. nach Wespenstich, Hirnödem, Meningitis, nach neurochirurgischen Operationen, Transplantationen (bei Gefahr der Organabstoßung), Inhalation toxischer Substanzen wie z.B. Chlorgas, Pseudokrupp, schweren Infektionskrankheiten oder bei akuten Verschlechterungen der chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) und bei schwerem Asthma Stufe 4, bei rheumatoiden Erkrankungen, entzündlichen Augenerkrankungen, chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen, Multipler Sklerose und Autoimmunerkrankungen, Hautkrankheiten, sowie - wenn auch nicht zuverlässig und stichhaltig belegt - bei der Behandlung eines Hörsturzes. Ein weiteres Anwendungsgebiet von Prednisolon ist die vorbeugende Behandlung bei Cluster-Kopfschmerz^[8].

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen sind äußerst zahlreich und können gefährlich sein. So resultiert beispielsweise aus der immunsuppressiven Wirkung eine erhöhte Infektanfälligkeit des betroffenen Patienten. Ferner sorgt zum Beispiel ein kataboler Effekt bei längerer Einnahme für Schädigungen am Knochenbau (Osteopenie bzw. Osteoporose) und ein iatrogenes (durch ärztliche Therapie verursachtes) Cushing-Syndrom. Es kann auch zur Entstehung eines Diabetes mellitus kommen.

Äquivalenzdosen

Die relative entzündungshemmende Äquivalenzdosis anderer Präparate, welche beachtet werden muss, wenn Prednisolon die Einnahme eines anderen Glukokortikoids ersetzen soll, lässt sich aus der folgenden Gleichung ablesen:

5 mg Prednisolon = 5 mg Prednison = 0,7 mg Dexamethason = 4 mg Triamcinolon = 4 mg Methylprednisolon = 20 mg Hydrocortison = 25 mg Cortison.

Handelsnamen

Prednisolon, mikronisiert

Monopräparate:
Aprednislon (A), Decortin H (D), Dermosolon (D), Dontisolon (D), Hefasolon (D), Hexacorton (CH), Infectocortikrupp (D), Inflanefran (D), Kuehlprednon (A), Linola H (D), Lygal Tinktur (D), Prednisolut (D), Premandol (CH), Solu-Decortin (D), Solu-Dacortin (A), Spiricort (CH), Ultracortenol (D, A, CH), Prednison 5 léčiva (CZ, SK),zahlreiche Generika (D, A, CH)
Kombinationspräparate:
Alpicort (D, A, CH), Aquapred (D), Bismolan-H Corti (D), Blephamide (D, CH), Imacort (CH), Imazol comp (D), Inflanegent (D), Klismacort (D), Leioderm P (D), Linoladiol H (D), Locaseptil (CH), Mycinopred (CH), Oxytetracyclin-Prednisolon (D), Scheriproct (A, CH)

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Prednisolon-Präparate

Einzelnachweise

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