Polyglycerin-Polyricinoleat

Strukturformel
R = H und/oder Ricinolsäure und/oder Polyricinolsäure
Allgemeines
Name	Polyglycerin-Polyricinoleat
Andere Namen	E 476, PGPR
CAS-Nummer	?
PubChem	9843407
Monomer
Monomer	„Triricinolein“
Summenformel	C₅₇H₁₀₄O₉
Molare Masse	933,43 g·mol⁻¹
Eigenschaften
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyglycerin-Polyricinoleat (PGPR) ist ein erst seit jüngerer Zeit verwendeter Lebensmittelzusatzstoff. Es handelt sich um den Carbonsäureester eines oligomeren Glycerins mit polymerer Ricinolsäure.

Herstellung

Im ersten Schritt wird aus Glycerin mit 2,3-Epoxy-1-propanol (Glycidol) basenkatalysiert oligomeres Glycerin dargestellt.

Parallel dazu wird Ricinolsäure intermolekular unter kontrollierter Wärmezufuhr zu Polyricinolsäure verestert.

Anschließend erfolgt die Veresterung des oligomeren Glycerins und der Polyricinolsäure zum PGPR mit der allgemeinen Strukturformel

wobei, je nach Prozessführung, R = H und/oder Ricinolsäure und/oder Polyricinolsäure sein können.^[1]

Eine mögliche Struktur des PGPR sieht wie folgt aus:

Verwendung

PGPR wird als Emulgator und Stabilisator häufig in Kombination mit Lecithin verwendet. In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 476 begrenzt zugelassen, jedoch nur für fettarme Aufstriche sowie Soßen und Süßwaren auf Kakaobasis.^[2]

Sicherheit

Hohe Dosierungen dieses Mittels haben in Tierversuchen keine carcinogenen Effekte aufgezeigt, jedoch zu Hypertrophien von Nieren und Leber geführt, deren Ursache vermutlich in der Veränderung der Permeabilität der Darmschleimhaut liegt. Histologische Untersuchungen des Gewebes haben keine Beeinträchtigungen aufgezeigt.^[3]

Einzelnachweise

↑ Das Lehrbuch der Lebensmittelchemie von H.-D. Belitz, W. Grosch und P. Schieberle, 6. Auflage, Springer Verlag, ISBN 978-3-540-73201-3 Google Books
↑ ZZulV Anlage 4 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Begrenzt zugelassene Zusatzstoffe
↑ Food and Chemical Toxicology, Band 36, 1998, Seiten 747-754: Assessment of the Carcinogenic Potential of Polyglycerol Polyricinoleate (PGPR) in Rats and Mice, M. R. Smith, R. Wilson and P. A. Hepburn doi:10.1016/S0278-6915(98)00056-8

[1] Das Lehrbuch der Lebensmittelchemie von H.-D. Belitz, W. Grosch und P. Schieberle, 6. Auflage, Springer Verlag, ISBN 978-3-540-73201-3 Google Books

[2] ZZulV Anlage 4 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Begrenzt zugelassene Zusatzstoffe

[3] Food and Chemical Toxicology, Band 36, 1998, Seiten 747-754: Assessment of the Carcinogenic Potential of Polyglycerol Polyricinoleate (PGPR) in Rats and Mice, M. R. Smith, R. Wilson and P. A. Hepburn doi:10.1016/S0278-6915(98)00056-8

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