Polidocanol

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Strukturformel
Strukturformel von Polidocanol
Allgemeines
Name Polidocanol
Andere Namen
  • Hydroxypolyethoxydodecan
  • Macrogollaurylether
  • Lauromacrogol 400 (Ph. Eur.)
  • Laureth-9 (INCI)
Summenformel C30H62O10
CAS-Nummer
  • 3055-99-0
PubChem 656641
ATC-Code

C05BB02

Kurzbeschreibung

halbfeste weiße bis fast weiße Substanz, oberhalb des Schmelzpunktes: gelbliche Flüssigkeit[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Verschreibungspflichtig: zur Gewebeverödung: ja
Eigenschaften
Molare Masse 582,81 g·mol−1 (mittlere molare Masse)
Dichte

0,98 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

20−21 °C[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22-41-50
S: 26-39-61
LD50

2000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Polidocanol (Handelsname Thesit®) ist eine grenzflächenaktive Substanz mit einer oberflächenbetäubenden Wirkung. Polidocanol wird als Arzneistoff, als pharmazeutischer Hilfsstoff und als kosmetischer Inhaltststoff verwendet.

Arzneilich ist Polidocanol äußerlich wirksam bei Juckreiz oder leichten Schmerzen, ferner wird es angewendet zur Verödung von Krampfadern (Varizen), Besenreisern und Hämorrhoidalleiden, wozu es in das entsprechende Gewebe injiziert wird.

Chemisch-physikalische Eigenschaften

Thesit Substanz für die Rezeptur.
Polidocanol ist ein Polyalkylenglycolether. Arzneilich verwendetes Polidocanol (Lauromacrogol 400) ist nach Definition des Europäischen Arzneibuchs 6.0 „ein Gemisch von Ethern verschiedener Macrogole mit Fettalkoholen, hauptsächlich Laurylalkohol.“[1] Die mittlere Fettalkyl-Kettenlänge beträgt 10 bis 14 C-Atome; die mittlere Anzahl an Oxyethylen-Einheiten beträgt 7 bis 11, entsprechend einer relativen Molmasse von 400 für den Polyoxyethylen-Teil.

Durch den lipophilen Dodecylrest und die hydrophilen Etherkette ergibt sich eine gute Mischbarkeit mit Wasser, Öl und anderen Lösungsmitteln. Außerdem besitzt Polidocanol oberflächenaktive Eigenschaften wie eine gute Benetzung und damit eine rasche Reinigungskraft.

Therapeutische Anwendungsgebiete

In drei- bis fünfprozentiger Konzentration wird Polidocanol in dermatologischen Rezepturen (Salben, Cremes oder Gelen) Schmerz- und Juckreizlinderung verwendet, etwa bei Neurodermitis, juckenden Dermatosen und Ekzemen. Dabei kann es auch mit anderen Arzneistoffen kombiniert werden. Auch in Fertigarzneimitteln und medizinischen Hautpflegeprodukten (Konzentrationen bis 3 Prozent) kommt Polidocanol zur Anwendung.

Zur Verödung von Hämorrhoiden oder Besenreisern wird Polidocanol in 0,25 bis 3%iger Konzentration in ethanolisch-wässriger Lösung verwendet, die intravenös oder submukös injiziert wird. Polidocanol schädigt hierbei das Endothel der Blutgefäße. Nach der Injektion wird ein Kompressionsverband angelegt, wobei die geschädigten Venenwände aneinander gepresst werden. Dadurch wird eine Thrombenbildung verhindert und es erfolgt die erwünschte Umwandlung in fibröses Gewebe und somit die Sklerosierung.

Fertigarzneimittel

Monopräparate

Aethoxysklerol (D, A, CH), Anaesthesulf (D), Asclera (USA), Recessan (D, A), Sclerovein (CH),

Kombinationspräparate

Acoin (D), Antidry calm (CH), Assan rem (CH), Balmed Hermal Plus (A, CH), Balneum Hermal Plus (D), Brand- und Wundgel (D), Dentalgin (A), Dentinox (D, A), Eludril (CH), Lindosan (A), Linola Fett-N Ölbad (D), Optiderm (D, A), Pruri-med (CH), Prurimix (A), Solcoseryl (D, A, CH), Sportusal Emgel/ Spray sine heparino (CH), Venucrem (CH), Vonum (A)

Kosmetische Präparate

Polaneth Lotion (D), Hyposens Lotion (D), Aqueo Lotion (D)

Polidocanol wird in Rinse-off-Produkten wie Shampoos, Haarspülungen und Waschlotionen in Konzentrationen bis zu 4 % als nichtionischer Emulgator und Netzmittel verwendet. Wegen des kurzen Hautkontaktes bis zum Abwaschen wird ein lokalanästhesierender Effekt ausgeschlossen. In Leave-on-Präparaten (Cremes, Lotionen) kommt Polidocanol in Konzentrationen bis zu 3 % zur Anwendung. Ob solche Konzentrationen eine lokalanästhesierenden Effekt haben und daher, zumindest in der Langzeitanwendung, als nicht unbedenklich für Verbraucher anzusehen sind, wird kontrovers gesehen.[5][6][7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.2, 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Sicherheitsdatenblatt für Polidocanol (PEG Monododecyl Ether) – Roche Diagnostics GmbH 18. Februar 2009.
  3. Datenblatt Nonaethylene glycol monododecyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products (SCCP) on polidocanol (laureth-9) vom 2. Oktober 2007.
  6. Polidocanol in kosmetischen Mitteln, Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) vom 15.Oktober 2003.
  7. Request for a scientific opinion: Polidocanol CAS No 3055-99-0. EC No 221-284-4 Submission II vom 21. Januar 2011.
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