Phenylarsonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylarsonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Benzolarsonsäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H7AsO3 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 98-05-5 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 7365 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 202,04 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,760 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Phenylarsonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Arsensäurederivate, bei der eine Hydroxygruppe durch eine Phenylgruppe ersetzt ist.
Gewinnung und Darstellung
Phenylarsonsäure kann auf mehreren Wegen synthetisiert werden, wird jedoch meist durch Reaktion von Phenyldiazoniumsalzen mit Natriumarsenit in Gegenwart von Kupfer(II)-Katalysatoren hergestellt.[3]
- $ \mathrm {C_{6}H_{5}N_{2}^{+}NaAsO_{3}H_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}AsO_{3}H_{2}+Na^{+}+N_{2}} $
Sie wurde zuerst von Michaelis und Loenser hergestellt.[4][5][6]
Eigenschaften
Phenylarsonsäure ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich oberhalb von 158 °C.[1]
Verwendung
Phenylarsonsäure dient als Ausgangsstoff für andere arsenorganische Verbindungen, von denen einige, z. B. Roxarson und Natriumhydrogenarsanilat, in der Tierernährung verwendet werden.
Es wird auch als Fällungsreagenz für vierwertige Metallionen wie Zinn(IV), Zirkonium(IV) und Thorium(IV) verwendet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 98-05-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Bullard, R. H.; Dickey, J. B. “Phenylarsonic Acid” Organic Syntheses, Collective Volume 2, pages 494 (1943). PDF
- ↑ A. Michaelis, H. Loesner: Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27, 1877, S. 263–272. doi:10.1002/cber.18940270151.
- ↑ A. Michaelis: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8, 1875, S. 1316–1317. doi:10.1002/cber.187500802125.
- ↑ A. Michaelis, W. La Coste, A. Michaelis: Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Annalen der Chemie. 201, Nr. 2-3, 1880, S. 184–261. doi:10.1002/jlac.18802010204.
- ↑ Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. Gruyter, 1995, ISBN 978-3110126419 (Seite 810 in der Google Buchsuche).