Oxydemeton-methyl


Oxydemeton-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Oxidemethon-methyl
Allgemeines
Name Oxydemeton-methyl
Andere Namen
  • (±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat
  • DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • Demeton-S-methylsulfoxid
Summenformel C6H15O4PS2
CAS-Nummer 301-12-2
PubChem 4618
Eigenschaften
Molare Masse 246,3 g·mol−1
Dichte

1,29 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< -10 °C[1]

Siedepunkt

106 °C (1,3 Pa)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311-301-400
P: 273-​280-​301+310-​312 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25-50
S: (1/2)-23-36/37-45-61
LD50

ca. 50 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist eine chemische Verbindung aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.[5]

Verwendung

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.[1]

Isomerie

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 301-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Oxydemeton-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006