Oxydemeton-methyl

Strukturformel

Allgemeines

Name

Oxydemeton-methyl

Andere Namen

(±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
(±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat
DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
(RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
Demeton-S-methylsulfoxid

C₆H₁₅O₄PS₂

301-12-2

Eigenschaften

246,3 g·mol⁻¹

1,29 g·cm⁻³^[1]

< -10 °C^[1]

106 °C (1,3 Pa)^[1]

löslich in Wasser^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 311-301-400

P: 273-280-301+310-312 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Giftig	Umwelt- gefährlich
(T)	(N)

R- und S-Sätze

R: 24/25-50

S: (1/2)-23-36/37-45-61

LD₅₀

ca. 50 mg·kg⁻¹ (Ratte, oral)^[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist eine chemische Verbindung aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.^[5]

Verwendung

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.^[1]

Isomerie

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 301-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Oxydemeton-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^5,0 ^5,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[IFA_GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).

[CLP_26340-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 301-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Oxydemeton-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Römpp-5] 5,0 ^5,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

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[2]

[3]

[4]

[5]

Verwendung

Isomerie

Einzelnachweise

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