Zufallsbild: LoggaWiggler / Pixabay

Octane (Chemie)

Octane (Chemie)

Erweiterte Suche

Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel der Verbindungen ist C8H18. Es existieren 18 Isomere:

  1. n-Octan
  2. 2-Methylheptan
  3. 3-Methylheptan
  4. 4-Methylheptan
  5. 2,2-Dimethylhexan
  6. 2,3-Dimethylhexan
  7. 2,4-Dimethylhexan
  8. 2,5-Dimethylhexan
  9. 3,3-Dimethylhexan
  10. 3,4-Dimethylhexan
  11. 3-Ethylhexan
  12. 2,2,3-Trimethylpentan
  13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
  14. 2,3,3-Trimethylpentan
  15. 2,3,4-Trimethylpentan
  16. 3-Ethyl-2-methylpentan
  17. 3-Ethyl-3-methylpentan
  18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Strukturformeln

Neben dem n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Octane isomers part1 n-octane.svg

Octane isomers part2 methylheptane.svg

Octane isomers part3 dimethylhexane.svg

Octane isomers part4 ethylhexane.svg

Octane isomers part5 trimethylpentane.svg

Octane isomers part6 ethylmethylpentane.svg

Octane isomers part7 tetramethylbutane.svg

Stereochemie

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

  • 3-Methylheptan

  • 2,3-Dimethylhexan

  • 2,4-Dimethylhexan

  • 3,4-Dimethylhexan

  • 2,2,3-Trimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[1]
Name n-Octan[2] 2-Methylheptan[3] 3-Methylheptan[4] 4-Methylheptan[5] 2,2-Dimethylhexan[6] 2,3-Dimethylhexan[7] 2,4-Dimethylhexan[8] 2,5-Dimethylhexan[9] 3,3-Dimethylhexan[10]
Andere Namen Diisopropyl
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer 111-65-9 592-27-8 589-81-1 589-53-7 590-73-8 584-94-1 589-43-5 592-13-2 563-16-6
111002-96-1
[(R)-Enantiomer]		 393810-12-3
[(R)-Enantiomer]		 116836-51-2
[(R)-Enantiomer]
6131-25-5
[(S)-Enantiomer]		 393810-11-2
[(S)-Enantiomer]		 53990-98-0
[(S)-Enantiomer]
PubChem 356 11512 11551 11447 11511 11592
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −56,8 °C −110 °C −121 °C (Racemat) −121 °C −121 °C −91 °C −126 °C
Siedepunkt 126 °C 117 °C 120 °C 117 °C 106 °C 116 °C 110 °C 109 °C 112 °C
Dampfdruck (20 °C) 14 mbar 40 mbar
Dampfdruck (30 °C) 24 mbar
Dampfdruck (50 °C) 67 mbar 95 mbar 95 mbar 95 mbar 145 mbar 103 mbar 135 mbar 135 mbar
Dichte 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,69 g·cm−3
Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt 12 °C 6 °C 6 °C 6 °C −3 °C 5 °C 3 °C 2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol% 0,8 Vol%
38 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol% 6,5 Vol%
310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 205 °C 410 °C 435 °C
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[1]
Name 3,4-Dimethylhexan[11] 3-Ethylhexan[12] 2,2,3-Trimethylpentan[13] 2,2,4-Trimethylpentan[14] 2,3,3-Trimethylpentan[15] 2,3,4-Trimethylpentan[16] 3-Ethyl-2-methylpentan[17] 3-Ethyl-3-methylpentan[18] 2,2,3,3-Tetramethylbutan[19]
Andere Namen Isooctan Hexamethylethan
Strukturformel (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18)
CAS-Nummer 583-48-2 619-99-8 564-02-3 540-84-1 560-21-4 565-75-3 609-26-7 1067-08-9 594-82-1
52919-17-2
[(R,R)-Enantiomer]		 54665-47-3
[(R)-Enantiomer]
10203-80-2
[(S,S)-Enantiomer]		 40824-48-4
[(S)-Enantiomer]
52949-33-4
[(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem 638048 12096 109070 11863 14018 11675
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten fest
Schmelzpunkt −112 °C (Racemat) −107 °C −100,7 °C −110 °C −115 °C −91 °C 100,8 °C[20]
Siedepunkt 118 °C 119 °C 110 °C 99 °C 115 °C 113 °C 116 °C 118 °C 107 °C (1020 mbar)
Dampfdruck (20 °C) 52 mbar
Dampfdruck (30 °C) 84 mbar
Dampfdruck (50 °C) 100 mbar 95 mbar 140 mbar 195 mbar 120 mbar 120 mbar 110 mbar 110 mbar
Dichte 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,727 g·cm−3 0,82 g·cm−3
Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 0,56 mg·l−1 (25 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt 5-10 °C 5 °C 3 °C −12 °C 6 °C 4 °C 7 °C <1 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol% 1,0 Vol% 0,8 Vol%
40 g·m−3 45 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol% 6,0 Vol% 6,5 Vol%
310 g·m−3 290 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 430 °C 410 °C 425 °C 460 °C

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  2. ↑ Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. ↑ Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  7. ↑ Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  8. ↑ Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  9. ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  10. ↑ Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  11. ↑ Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  12. ↑ Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  13. ↑ Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  14. ↑ Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  15. ↑ Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  16. ↑ Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  17. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  18. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  19. ↑ Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  20. ↑ Scott, D.W.; Douslin, D.R.; Gross, M.E.; Oliver, G.D.; Huffman, H.M.: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions in J. Am. Chem. Soc. 74 (1952) 883-887.
Abgerufen von „https://www.chemie-schule.de/chemie_137/index.php?title=Octane_(Chemie)&oldid=35388“