Octane (Chemie)
Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel der Verbindungen ist C8H18. Es existieren 18 Isomere:
- n-Octan
- 2-Methylheptan
- 3-Methylheptan
- 4-Methylheptan
- 2,2-Dimethylhexan
- 2,3-Dimethylhexan
- 2,4-Dimethylhexan
- 2,5-Dimethylhexan
- 3,3-Dimethylhexan
- 3,4-Dimethylhexan
- 3-Ethylhexan
- 2,2,3-Trimethylpentan
- 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
- 2,3,3-Trimethylpentan
- 2,3,4-Trimethylpentan
- 3-Ethyl-2-methylpentan
- 3-Ethyl-3-methylpentan
- 2,2,3,3-Tetramethylbutan
Strukturformeln
Neben dem n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.
Stereochemie
3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.
Physikalische Eigenschaften
Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[1] | |||||||||
Name | n-Octan[2] | 2-Methylheptan[3] | 3-Methylheptan[4] | 4-Methylheptan[5] | 2,2-Dimethylhexan[6] | 2,3-Dimethylhexan[7] | 2,4-Dimethylhexan[8] | 2,5-Dimethylhexan[9] | 3,3-Dimethylhexan[10] |
Andere Namen | Diisopropyl | ||||||||
Strukturformel | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) | (8) | (9) |
CAS-Nummer | 111-65-9 | 592-27-8 | 589-81-1 | 589-53-7 | 590-73-8 | 584-94-1 | 589-43-5 | 592-13-2 | 563-16-6 |
111002-96-1 [(R)-Enantiomer] |
393810-12-3 [(R)-Enantiomer] |
116836-51-2 [(R)-Enantiomer] |
|||||||
6131-25-5 [(S)-Enantiomer] |
393810-11-2 [(S)-Enantiomer] |
53990-98-0 [(S)-Enantiomer] |
|||||||
PubChem | 356 | 11512 | 11551 | 11447 | 11511 | 11592 | |||
Summenformel | C8H18 | ||||||||
Molare Masse | 114,22 g·mol−1 | ||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | ||||||||
Schmelzpunkt | −56,8 °C | −110 °C | −121 °C (Racemat) | −121 °C | −121 °C | −91 °C | −126 °C | ||
Siedepunkt | 126 °C | 117 °C | 120 °C | 117 °C | 106 °C | 116 °C | 110 °C | 109 °C | 112 °C |
Dampfdruck (20 °C) | 14 mbar | 40 mbar | |||||||
Dampfdruck (30 °C) | 24 mbar | ||||||||
Dampfdruck (50 °C) | 67 mbar | 95 mbar | 95 mbar | 95 mbar | 145 mbar | 103 mbar | 135 mbar | 135 mbar | |
Dichte | 0,70 g·cm−3 | 0,70 g·cm−3 | 0,71 g·cm−3 | 0,70 g·cm−3 | 0,70 g·cm−3 | 0,71 g·cm−3 | 0,70 g·cm−3 | 0,69 g·cm−3 | |
Löslichkeit | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 2,5 mg·l−1 (20 °C) | 2,5 mg·l−1 (20 °C) | 2,5 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) |
Flammpunkt | 12 °C | 6 °C | 6 °C | 6 °C | −3 °C | 5 °C | 3 °C | 2 °C | |
Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,8 Vol% | 0,8 Vol% | 0,8 Vol% | 0,8 Vol% | 0,8 Vol% | 0,8 Vol% | 0,8 Vol% | ||
38 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | 40 g·m−3 | |||
Obere Explosionsgrenze (OEG) | 6,5 Vol% | 6,5 Vol% | 6,5 Vol% | 6,5 Vol% | 6,5 Vol% | 6,5 Vol% | 6,5 Vol% | ||
310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | 310 g·m−3 | |||
Zündtemperatur | 205 °C | 410 °C | 435 °C |
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[1] | |||||||||
Name | 3,4-Dimethylhexan[11] | 3-Ethylhexan[12] | 2,2,3-Trimethylpentan[13] | 2,2,4-Trimethylpentan[14] | 2,3,3-Trimethylpentan[15] | 2,3,4-Trimethylpentan[16] | 3-Ethyl-2-methylpentan[17] | 3-Ethyl-3-methylpentan[18] | 2,2,3,3-Tetramethylbutan[19] |
Andere Namen | Isooctan | Hexamethylethan | |||||||
Strukturformel | (10) | (11) | (12) | (13) | (14) | (15) | (16) | (17) | (18) |
CAS-Nummer | 583-48-2 | 619-99-8 | 564-02-3 | 540-84-1 | 560-21-4 | 565-75-3 | 609-26-7 | 1067-08-9 | 594-82-1 |
52919-17-2 [(R,R)-Enantiomer] |
54665-47-3 [(R)-Enantiomer] |
||||||||
10203-80-2 [(S,S)-Enantiomer] |
40824-48-4 [(S)-Enantiomer] |
||||||||
52949-33-4 [(3R,4S)-Enantiomer] |
|||||||||
PubChem | 638048 | 12096 | 109070 | 11863 | 14018 | 11675 | |||
Summenformel | C8H18 | ||||||||
Molare Masse | 114,22 g·mol−1 | ||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | fest | |||||||
Schmelzpunkt | −112 °C (Racemat) | −107 °C | −100,7 °C | −110 °C | −115 °C | −91 °C | 100,8 °C[20] | ||
Siedepunkt | 118 °C | 119 °C | 110 °C | 99 °C | 115 °C | 113 °C | 116 °C | 118 °C | 107 °C (1020 mbar) |
Dampfdruck (20 °C) | 52 mbar | ||||||||
Dampfdruck (30 °C) | 84 mbar | ||||||||
Dampfdruck (50 °C) | 100 mbar | 95 mbar | 140 mbar | 195 mbar | 120 mbar | 120 mbar | 110 mbar | 110 mbar | |
Dichte | 0,72 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,69 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,72 g·cm−3 | 0,727 g·cm−3 | 0,82 g·cm−3 |
Löslichkeit | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 2,5 mg·l−1 (20 °C) | 0,56 mg·l−1 (25 °C) | 2,5 mg·l−1 (20 °C) | 2,5 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C) | 0,7 mg·l−1 (20 °C)) |
Flammpunkt | 5-10 °C | 5 °C | 3 °C | −12 °C | 6 °C | 4 °C | 7 °C | <1 °C | |
Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,8 Vol% | 1,0 Vol% | 0,8 Vol% | ||||||
40 g·m−3 | 45 g·m−3 | 40 g·m−3 | |||||||
Obere Explosionsgrenze (OEG) | 6,5 Vol% | 6,0 Vol% | 6,5 Vol% | ||||||
310 g·m−3 | 290 g·m−3 | 310 g·m−3 | |||||||
Zündtemperatur | 430 °C | 410 °C | 425 °C | 460 °C |
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
- ↑ Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Scott, D.W.; Douslin, D.R.; Gross, M.E.; Oliver, G.D.; Huffman, H.M.: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions in J. Am. Chem. Soc. 74 (1952) 883-887.