Nitrendipin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Nitrendipin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
IUPAC: (R,S)-Ethyl-5-(methoxycarbonyl)- 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)- 1,4-dihydropyridin-3-carboxylat | ||||||||||||||
| Summenformel | C18H20N2O6 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 39562-70-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 4507 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB01054 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 360,36 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 77,2 mg·l−1 bei 25 °C [2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Nitrendipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ. Es senkt über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark. Therapeutisch wird es eingesetzt zur Behandlung der arteriellen Hypertonie.
Wirkmechanismus
Nitrendipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O2-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Nitrendipin ist ein Dihydropyridin. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Nitrendipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.
Indikationen
Nitrendipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie und als Bayotensin® akut zur Behandlung des hypertensiven Notfalls.
Nebenwirkungen
Häufig kommt es zum Auftreten von Unterschenkelödemen, Kopfschmerzen sowie Flush, sowie gelegentlich zu Schwindel, Müdigkeit und Hypästhesien.
Seltene Nebenwirkungen sind Tachykardie, Palpitation, Übelkeit, Völlegefühl, Durchfall und vermehrter Harndrang.
Kontraindikationen
Bei kardiogenem Schock, instabiler Angina pectoris, Herzinfarkt (innerhalb der ersten 4 Wo.) und Kindern (keine ausreichenden Erfahrungen) ist die Gabe von Nitrendipin kontraindiziert.
Handelsnamen
Bayotensin (D), Baypress (A, CH), Jutapress (D), zahlreiche Generika (D)
- Kombinationspräparate
Baroprine (A), Cenipres (A), Eneas (D)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Nitrendipin-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ 2,0 2,1 Nitrendipin bei ChemIDplus.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Nitrendipine ~98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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