Natriumaurothiomalat
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
| ||
| Allgemeines | ||
| Name | Natriumaurothiomalat | |
| Andere Namen |
| |
| CAS-Nummer | 12244-57-4 | |
| PubChem | ||
| ATC-Code | ||
| Arzneistoffangaben | ||
| Wirkstoffklasse |
Goldpräparat | |
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||
| Monomer | ||
| Monomer | Gold(I)-thiomalat | |
| Summenformel | C4H4AuNaO4S | |
| Molare Masse | 344,10 g·mol−1 | |
| Eigenschaften | ||
| Schmelzpunkt | 300 °C[1] | |
| Löslichkeit |
gut wasserlöslich[1] | |
| Sicherheitshinweise | ||
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Achtung | ||
| H- und P-Sätze | H: 317 | |
| P: 280 [3] | ||
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
| ||
| R- und S-Sätze | R: 20/22-43 | |
| S: 9-24-37 | ||
| Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln | ||
| LD50 |
440 mg·kg−1 (Ratte, intravenös)[3] | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Natriumaurothiomalat (auch bekannt als Goldnatriumthiomalat) ist eine organometallische Verbindung, die zur Behandlung von chronischer Polyarthritis verwendet wird.
Aufgrund des hohen Preises und der zum Teil erheblichen Nebenwirkungen – etwa 50 % der Behandlungen werden aufgrund der Nebenwirkungen abgebrochen – wird es aber zunehmend von anderen Medikamenten verdrängt.
Mögliche Nebenwirkungen sind unter anderem Allergische Reaktionen, Übelkeit, Durchfall, Juckreiz und Ausschläge.[4]
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese der Verbindung erfolgt durch Umsetzung von Gold(I)-iodid mit Mercaptobernsteinsäure in Gegenwart von Natronlauge.[5][6]
Eigenschaften
Natriumaurothiomalat ist eine hellgelbe, kristalline Verbindung.[7] In fester Phase konnte resultierend aus Einkristalluntersuchungen eine polymere Struktur aus koordinierten Au-S-Einheiten nachgewiesen werden, die sich in einer komplexen Doppelhelixstruktur mit einer Ganghöhe aus vier Au-S-Einheiten anordnet.[8] Es wird ein tetragonales Kristallgitter gebildet. Die berechnete Dichte beträgt 3,402 g·cm−3.[8] In wäßriger Lösung zerfällt die Struktur in oligomere Teilstrukturen mit 6 bis 14 Au-S-Einheiten.[9]
Handelsnamen
Natriumaurothiomalat ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen Tauredon im Handel erhältlich.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Sicherheitsdatenblatt von ScienceLab.
- ↑ Datenblatt Natriumaurothiomalat bei AlfaAesar, abgerufen am 26. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Sodium aurothiomalate hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
- ↑ gold sodium thiomalate medical facts from Drugs.com
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
- ↑ Patent US 1 994 213 (Rhone-Poulenc 1935).
- ↑ W.F. Kean, C.J.L. Lock, D. Singal, Y.B. Kassam, H. Howard-Lock, J. Rischke: Biological action of colorless and yellow solutions of gold sodium thiomalate on thrombin activity and the mixed lymphocyte reaction. In: J. Pharm. Sci. 77 (1988), S. 1033–1036, doi:10.1002/jps.2600771209.
- ↑ 8,0 8,1 R. Bau: Crystal Structure of the Antiarthritic Drug Gold Thiomalate Myochrysine): A Double-Helical Geometry in the Solid State. In: J. Am. Chem. Soc.. 120 (1998), S. 9380-9381, doi:10.1021/ja9819763.
- ↑ C. F. Shaw III, N.A. Schaeffer, R.C. Elder, M.K. Eidsness, J.M. Trooster, G.H. M. Calis: Bovine serum albumin-gold thiomalate complex: gold-197 Moessbauer, EXAFS and XANES, electrophoresis, sulfur-35 radiotracer, and fluorescent probe competition studies. In: J. Am. Chem. Soc. 106 (1984), S. 3511–3521, doi:10.1021/ja00324a019.