Nabilon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus den (Enantiomeren): (6aR,10aR)-Form (oben) und (6aS,10aS)-Form (unten) | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Nabilon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H36O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 51022-71-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 5284592 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00486 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff [1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja, BtMG | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 372,54 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
DMSO: ~18 g·l−1, unlöslich in Wasser [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Nabilon (Handelsname: Cesamet® (USA, GB)) ist ein vollsynthetisches Derivat des Δ9-Tetrahydrocannabinols. Nabilon wurde 1975 von Eli Lilly als Tranquilizer und Antiemetikum patentiert.
Herstellung
Eine vielstufige Synthese ausgehend von 3,5-Dimethoxybenzaldehyd ist in der Literatur beschrieben.[5] Die Synthese kann auch durch Isomerisierung aus dem entsprechenden 6a,10a-cis-Produkt erfolgen, welches seinerseits aus Kondensation von Resorcinderivaten mit 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-on zugänglich ist.[6][7]
Stereoisomerie
3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro -1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H- dibenzo[b,d]pyran-9-on enthält zwei stereogene Zentren. Es kann also vier Stereoisomere geben. Der Arzneistoff Nabilon ist ein Racemat [1:1-Gemisch aus der (6aR,10aR)-Form und der (6aS,10aS)-Form, die ein einander enantiomer sind]. Die beiden anderen Stereoisomeren [(6aR,10aS)-Form und (6aS,10aR)-Form] besitzen keine pharmakologische Bedeutung.
Rechtliches
Nabilon ist als Betäubungsmittel in der Anlage III des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Es ist somit in Deutschland verkehrsfähig und muss auf dem Betäubungsmittelrezept verschrieben werden.
Indikation
Nabilon ist zugelassen bei
- Anorexie und Kachexie bei AIDS-Patienten
- als Antiemetikum bei Übelkeit und Erbrechen unter Zytostatika bzw. Bestrahlungstherapie im Rahmen einer Krebstherapie.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Nabilone solid, ≥ 98 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1097, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Nabilon bei ChemIDplus.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 1381-1382, ISBN 978-1-58890-031-9.
- ↑ U.S. Patent 4171315.
- ↑ U.S. Patent 4054582.
Weblinks
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