Muscon
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Muscon | ||||||
Andere Namen |
3-Methylcyclopentadecanon | ||||||
Summenformel | C16H30O | ||||||
CAS-Nummer | 541-91-3 | ||||||
PubChem | 10947 | ||||||
Kurzbeschreibung |
farbloses Öl mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 238,40 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
Dichte |
0,9221 g·cm−3[2] | ||||||
Siedepunkt | |||||||
Brechungsindex |
1,4802 (bei 17 °C)[2] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Muscon (aus spätlat. muscus = Moschus) ist mit einem Anteil von 0,5 bis 2 % der wichtigste Duftstoff des natürlichen Moschus. Der deutsche Chemiker Heinrich Walbaum konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.[5] Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von Lavoslav Ružicka geklärt. Es besteht aus einem 15-gliedrigen Ketonring mit einem Methylsubstituenten in der 3-Position. Es ist eine ölige Flüssigkeit, die natürlich als (−)-Enantiomer vorgefunden wird, synthetisch hergestelltes Muscon ist ein Racemat.
Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.
Chemische Eigenschaften
Muscon gehört als Makrocyclus zu den alicyclischen Verbindungen und Ketonen.[6]
Gewinnung und Darstellung
Hergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (E)-2-Cyclopentadecenon.[7]
Verwendung
Muscon wird als Duftstoff in Kosmetikprodukten, Seifen, Shampoos, Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Enius: Muscon
- ↑ 2,0 2,1 chemyq: 3-Methylcyclopentadecanone
- ↑ Muscon bei ChemIDplus
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ dcwein.de
- ↑ chemgapedia.de
- ↑ Sonja Lüthje: Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen, Dissertation, 2006