Milchsäureethylester

Milchsäureethylester

Strukturformel
Struktur von DL-Ethyllactat
Allgemeines
Name Milchsäureethylester
Andere Namen
  • Ethyllactat
  • 2-Hydroxypropionsäureethylester
Summenformel C5H10O3
CAS-Nummer
  • 687-47-8 (L-Milchsäureethylester)
  • 97-64-3 (Racemat)
Kurzbeschreibung

farblose, mild riechende Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−25 °C [1]

Siedepunkt

154 °C [1]

Dampfdruck

1,6 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

hydrolysiert in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-335-318
P: 261-​280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-37-41
S: (2)-24-26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Milchsäureethylester, auch als Ethyllactat und 2-Hydroxypropionsäureethylester bezeichnet, ist der Ethylester der Milchsäure.

Milchsäureethylester ist in kleinen Mengen als Aroma- bzw. Duftstoff beispielsweise in Wein und verschiedenen Früchten enthalten. Der Geruch von Ethyllactat ist angenehm mild und wird als fruchtartig an Kokosnuss erinnernd beschrieben.

Der kommerziell erhältliche, biotechnologisch hergestellte Milchsäureethylester liegt in der linksdrehenden L-Form vor und trägt den exakten Namen (S)-(−)-2-Hydroxypropionsäureethylester bzw. L-(−)-Milchsäureethylester. Technisch hergestellter Milchsäureethylester liegt dagegen als Racemat vor.

Herstellung

Die beiden Ausgangsstoffe zur technischen Herstellung von Milchsäureethylester sind Milchsäure und Ethanol. Beide Edukte können aus nachwachsenden Rohstoffen wie beispielsweise Mais gewonnen werden. Milchsäureethylester ist biologisch sehr gut abbaubar. Aus den genannten Gründen wächst das Interesse an diesem Lösungsmittel, das beispielsweise zum Abbeizen oder zum Reinigen von Leiterplatten in der Elektronik verwendet werden kann.[4]

Ökologische Daten

  • Biologischer Abbau: 86%/28d, biologisch leicht abbaubar
  • Eine Bioakkumulation ist nicht zu erwarten
  • Fischtoxizität LC50=320 mg/l/96h Brachidonia rerio
  • Daphnientoxizität EC50=683 mg/l/48h Daphnia magna
  • Algentoxizität IC50=2200 mg/l/48h Selenastrum capricornutum
  • Chemischer Sauerstoffbedarf (CSB): 1,62 g/g[5]

Verwendung

Bedingt durch die geringe Toxizität und die günstigen Umwelteigenschaften[6] nimmt die Verwendung von Milchsäureethylester in sehr unterschiedlichen Bereichen stetig zu.[7] So wird er beispielsweise in pharmazeutischen Formulierungen, in Lebensmittel-Additiven und Duftstoffen eingesetzt.

In der Mikroelektronik enthalten Photolacke häufig Milchsäureethylester als Lösungsmittel.[8] In der Mikroelektronik hat sich mittlerweile der Begriff Safer Solvent für Milchsäureethylester eingebürgert.[9][10][11]

Als Lösungsmittel wird es zum Auflösen von Nitrocellulose, Celluloseacetat und Celluloseethern verwendet.

Shampoos für Hunde und Katzen enthalten zum Teil Ethyllactat in einer waschaktiven Suspension.[12] Weitere Anwendungsmöglichkeiten bieten sich zukünftig beispielsweise im Bereich von Klebstoffen, Lebensmittelemulgatoren, als Lösungsmittel für chirale Synthesen, Farbentferner (Abbeizen), usw. Für einige Anwendungen ist derzeit der Preis von Milchsäureethylester zu hoch. Es wird jedoch intensiv an günstigeren Herstellprozessen gearbeitet.[6]

Einzelnachweise