Mezerein
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Mezerein | ||||||||||||||
| Andere Namen |
12β-[(E,E)-5-Phenyl- 2,4-pentadienoyloxy]daphnetoxin | ||||||||||||||
| Summenformel | C38H38O10 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 34807-41-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 22833497 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 654,71 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Mezerein ist ein Ester des 12β-Hydroxydaphnetoxins mit dem Xanthophyll Juarezinsäure (C11H10O2). Die Substanz zeigte im Tierversuch eine Antitumorwirkung.[3]
Vorkommen und Geschichte
Mezerein kommt vorwiegend in den Samen von Seidelbast, wie etwa Daphne mezereum (Echter Seidelbast) vor. Nur die Samen enthalten bis zu 0,1 % des Toxins, daneben auch Daphnetoxin. Die Früchte und der Rest der Pflanze sind wesentlich weniger toxisch.[4] Früher wurden die Samen von Daphne mezereum volkstümlich als Brechmittel, bei Verstopfung und zur Behandlung von Krebs eingesetzt. Äußerlich wurde es bei Gicht, Rheuma und Hauterkrankungen benutzt. In der Landwirtschaft wurden die Samen auch als Fischgift verwendet.
Wirkung und Gefahrenhinweise
Ein Ethanol/Wasser-Extrakt der Samen wirkt im Standardprotokoll des National Cancer Institute (NCI) oral antileukämisch sowohl gegen P-388-, als auch in einer Dosis von 50 μg/kg gegen P-1210-Mäuseleukämie. Bei dermaler Gabe von Dosen zwischen 12 und 13 μg/Applikation wirkte Mezerein stark tumorpromovierend.[3]
Für den Menschen sind das Mezerein und damit die Samen hochgiftig[5] und führen schon nach wenigen Stunden bei oraler Aufnahme zu heftigen Krankheitssymptomen mit Brennen in Mund und Hals, Schwellungen des Gesichts und der Lippen, Durstgefühl, Erbrechen und blutigem Durchfall. Chronische Aufnahme des Mezerein schädigt die Nieren. Etwa 10–12 Samen führen zum Tod. Äußerlich wirkt das Toxin stark hautreizend mit Bildung von Schwellungen, Blasen und starkem Juckreiz. Die dermale Wirkschwelle liegt bei etwa 1 μg.[3]
Literatur
- Ronlán, A. und Wickberg, B.: The structure of mezerein, a major toxic principle of Daphne mezereum L Tetrahedron Lett. 1970 Oct;49:4261–4, PMID 5495053.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Mezerein, from Daphne mezereum, ≥ 97 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 2, Drogen A-K, S. 503–505, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-61618-7.
- ↑ R. Hegnauer, M. Hegnauer: Chemotaxonomie Der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe, Birkhäuser-Verlag, 1973, ISBN 3-7643-0667-X.
- ↑ E. Beubler: Kompendium der Pharmakologie: Gebräuchliche Arzneimittel in der Praxis. S. 248, Springer-Verlag, 2007, ISBN 3-211-72054-5.