Mevalonsäure

Strukturformel
(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name	Mevalonsäure
Andere Namen	3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Summenformel	C6H12O4
CAS-Nummer	150-97-0
PubChem	3708
Eigenschaften
Molare Masse	148,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	28 °C (Lactonform)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

S-Mevalonsäure

Das dazugehörige Anion ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischen 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols (vergleiche auch Abbildung unten).

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).^[3] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol^[4] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.

Quellen

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien

• Jassal / reactome: Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate
• KEGG-Datenbank