Methylhydrochinon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Methylhydrochinon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 95-71-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 7253 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 124,14 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser: 77 g·l−1 (25 °C)[4] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
200 mg·kg−1 (intraperitoneal, Ratte)[6] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C[6], die Selbstentzündung erfolgt bei 468 °C[6].
Darstellung
Methylhydrochinon kann aus o-Kresol durch eine Elbs-Oxidation hergestellt werden.[7]
Verwendung
Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.[1]
Reaktionen
Durch Bromierung entsteht das 2-Brom-5-methylhydrochinon (CAS 67289-05-8).[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Eintrag bei chemicalland21.com.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
- ↑ Datenblatt 2-Methylhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.
- ↑ Datenblatt Methylhydrochinon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 Eintrag zu CAS-Nr. 95-71-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48 (1), S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
- ↑ Larry L. Miller, Ray F. Stewart: „Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers“, in: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (15), S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.